Ditranol

związek chemiczny

Ditranol (łac. dithranolum) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, jeden z najskuteczniejszych leków przeciwłuszczycowych, stosowany od ponad 90 lat[4][od kiedy?].

Ditranol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H10O3
Masa molowa 226,23 g/mol
Wygląd żółty lub brunatnawożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 480-22-8
PubChem 2202
Podobne związki
Podobne związki antrachinon, antracen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC D05AC01, D05AC51

Mechanizm działaniaEdytuj

Ditranol jest pochodną stosowanej wcześniej chryzarobiny, otrzymywanej z kory drzewa Andira araroba. Cechuje się on działaniem antymitotycznym; blokuje syntezę DNA i białek. Mechanizm działania w głównej mierze opiera się na łatwości, z jaką pod wpływem ditranolu powstają tlen atomowy, aniony nadtlenkowe oraz rodniki hydroksylowe. Ponadto lek wykazuje silne działanie keratoplastyczne/keratolityczne (w zależności od stężenia), bakteriobójcze, grzybobójcze i przeciwłojotokowe oraz pochłania tlen z tkanek. Wynikiem tego jest zmniejszenie podziałów komórkowych oraz powolne cofanie się zmian łuszczycowych.

Jest substancją o silnych właściwościach redukujących. Bardzo łatwo ulega rozkładowi do nieczynnych związków, dlatego stosowany jest często z kwasem salicylowym, który zmniejsza jego wrażliwość na rozkład oraz wzmacnia działanie.

Właściwości farmakokinetyczneEdytuj

Lek nie wchłania się przez nieuszkodzoną skórę, nawet zmienioną chorobowo.

WskazaniaEdytuj

Jeden z podstawowych leków stosowanych w leczeniu łuszczycy. Mimo wprowadzenia na rynek wielu nowych preparatów przeciwłuszczycowych, ditranol jest nadal jednym z najskuteczniejszych, a przy tym pozbawiony jest poważniejszych działań ubocznych[4]. Stosowany jest również w przewlekłych dermatozach złuszczających.

PrzeciwwskazaniaEdytuj

Ostrzeżenia specjalneEdytuj

  • lek nie powinien być stosowany na podrażnione (np. rozdrapane) zmiany łuszczycowe, istnieje bowiem duże ryzyko wchłonięcia substancji czynnej i wystąpienia objawów zatrucia
  • nie stosować na skórę wolną od zmian chorobowych, na skórę twarzy i głowy. Należy chronić twarz, błony śluzowe, oczy
  • do aplikacji używać rękawiczek ochronnych

InterakcjeEdytuj

Nie należy stosować łącznie z kortykosteroidami.

Działania niepożądaneEdytuj

Występują rzadko i mają charakter przemijający. Występuje pieczenie, zaczerwienienie skóry. Lek może powodować również powstawanie brązowych plam na skórze, które można usunąć wodnym roztworem chlorku wapnia.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. Ditranol (nr 10608) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Anthralin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
  4. a b Iwo Janusz, Bożena Dziankowska-Bartkowiak, Anna Zalewska-Janowska, Renesans w stosowaniu cygnoliny trwa nadal, „Dermatologia Kliniczna”, 8 (3), 2006, s. 208–210, ISSN 1730-7201.

BibliografiaEdytuj

  • J. Podlewski, A. Chwalibogowska-Podlewska, Leki współczesnej terapii, wyd. 17, Warszawa: Split Trading, 2005, ISBN 83-85632-82-4.[potrzebny numer strony]
  • F.R. Ahmed, The correct structural formula for anthralin, „Acta Crystallographica Section B”, 36 (12), 1980, s. 3184–3186, DOI10.1107/S0567740880011247 (ang.).c?