EDTA
EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+
, Mg2+
, Fe3+
), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C10H16N2O8 | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
[CH | ||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
292,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2] | ||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
|
Otrzymywanie
edytujEDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to[6]:
- Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo[6].
- Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA[6].
- Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy[6]:
- H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4H
2O
- H
- Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:
- (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4NaOH + 4H
2O → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NH
3↑
- (NCCH
- W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.
Zastosowania EDTA i jego soli
edytujWażnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.
Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:
- odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej
- środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów)
- składnik roztworów buforowych
- zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia)
- stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi
- stosowany w nawozach mikroelementowych
- inhibitor metaloproteaz
- składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce
- składnik niektórych mydeł
- hamuje karbapenemazy
Ag+ |
7,3[7] | Al3+ |
16,3[6] | Ba2+ |
7,9[6] | Be2+ |
8,7[potrzebny przypis] | |||
Bi3+ |
27,8[7] | Ca2+ |
10,7 | Ce3+ |
16,0[potrzebny przypis] | Cd2+ |
16,5[7] | |||
Cf3+ |
19,1[8] | Co2+ |
16,3[6] | Co3+ |
36,0[9] | Cr2+ |
13,0[potrzebny przypis] | |||
Cr3+ |
23,4[7] | Cu+ |
8,5[potrzebny przypis] | Cu2+ |
18,8[6] | Eu2+ |
10,2[potrzebny przypis] | |||
Eu3+ |
17,4[potrzebny przypis] | Fe2+ |
14,3[6] | Fe3+ |
25,1[6] | Hg2+ |
21,7[7] | |||
K+ |
0,5[potrzebny przypis] | La3+ |
15,5[9] | Li+ |
2,8[potrzebny przypis] | Mg2+ |
8,8[6] | |||
Mn2+ |
13,9[6] | Na+ |
1,8[potrzebny przypis] | Ni2+ |
18,6[6] | Pb2+ |
18,0[6] | |||
Sc3+ |
23,1[9] | Sr2+ |
8,7[6] | Y3+ |
18,1[9] | Zn2+ |
16,5[6] |
Przypisy
edytuj- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p J. Roger Hart , Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
- ↑ a b c d e D. Harvey , Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473 .
- ↑ Lothar Koch , Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
- ↑ a b c d Norman N. Greenwood , Alan Earnshaw , Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).