Fenacetyna

związek chemiczny

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Fenacetyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H13NO2
Inne wzory CH
3
CONHC
6
H
5
OEt
Masa molowa 179,22 g/mol
Wygląd białe kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 62-44-2
PubChem 4754
DrugBank DB03783
Podobne związki
Podobne związki dulcyna, paracetamol, acetanilid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N02BE03, N02BE53, N02BE73

Podstawowe skutki uboczne to:

DostępnośćEdytuj

Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”[12] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)[13] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu[12] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)[9]. W roku 1996 podjęto decyzję o wycofaniu w Polsce preparatów zawierających fenacetynę[12], jednak jeszcze przez wiele lat były dostępne w handlu[14].

Na rynku europejskim w roku 2016 oferowany był np. węgierski preparat złożony Antineuralgica zawierający fenacetynę, aminofenazon i kofeinę[15]. W Polsce dostępny wyłącznie w ramach importu docelowego.

Analogi strukturalneEdytuj

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej OEt, zawiera grupę hydroksylową OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Phenacetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4754 (ang.).
  2. Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712–6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145. 
  3. Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901–916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704. 
  4. Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10–11), s. 708–711, 1974. 
  5. a b Phenacetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).
  6. Phenacetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03783 (ang.).
  7. a b Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  8. a b c Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564–565. ISBN 978-1-4200-4744-8.
  9. a b Cofedon. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  10. Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57–58. ISBN 978-3-642-84529-1.
  11. C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102–110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135. 
  12. a b c Paracetamol zamiast fenacetyny. W: Archiwum Rzeczpospolitej [on-line]. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
  13. Tabletki od bólu głowy. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  14. Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. W: emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu].
  15. Antineuralgica tabletta. www.hazipatika.com. [dostęp 2016-12-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-30)].