Fenol

związek chemiczny

Fenol, C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Fenol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Kryształy fenolu
Kryształy fenolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O
Inne wzory C6H5OH, PhOH
Masa molowa 94,11 g/mol
Wygląd bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 108-95-2
PubChem 996
DrugBank DB03255
Podobne związki
Podobne związki benzenotiol
Pochodne fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C05 BB05
D08 AE03
N01 BX03
R02 AA19

OtrzymywanieEdytuj

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej[6]. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np. [6]:

Światowa produkcja fenolu była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie[7].

WłaściwościEdytuj

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne[8].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10−10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy solefenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

HistoriaEdytuj

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później został nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

NazwaEdytuj

Rdzeń nazwy fen pochodzi od gr. φαίνω, faino („świecić”[9]). Nazwę tę zaproponował francuski chemik Auguste Laurent dla grup funkcyjnych zawierających pierścień benzenowy ze względu na zawartość benzenu w gazie świetlnym[10]. Nazwy fenol użył w 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt[11]

ZastosowanieEdytuj

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń[12]. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowanie w medycynieEdytuj

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo[13]. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[14].

Współcześnie fenol (FP XI: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń[15]. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[16] (np. w preparacie Pigmentum Castellani).

Stosowany jest również jako środek konserwujący preparatów leczniczych[17][18]. Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie (jako środka konserwującego) nie przekraczało 0,1%[19], choć np. gotowy produkt leczniczy maść Posterisan forte zawiera go 0,3%[20].

Stosowany niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W stomatologii stosowany jest też eutektyk fenolu z kamforąkamfenol, zawierający do 30% fenolu[21].

ZagrożeniaEdytuj

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego[4]. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych[22].

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e Phenol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 996 (ang.).
  2. a b c d Fenol (ZVG: 10430) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-12-17].
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 9-54, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  4. a b Fenol (nr P5566) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-05-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Fenol (nr P5566) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-05-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. [31_z4.09_u.pdf Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu].
  8. Solubility diagram of two partially miscible liquids (ang.). Training Systems Australia. [dostęp 2012-01-13].
  9. φαίνω, Greek Dictionary [dostęp 2019-10-27] (ang.).
  10. Auguste Laurent, Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, „Annales de Chemie et de Physique”, 63, 1836, s. 27–45 [dostęp 2019-10-27], Cytat: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage (s. 44); pol.: „Nazwę fen nadaję podstawowej grupie funkcyjnej poprzednich kwasów (φαινω, świecę), ponieważ benzen znajduje się w gazie świetlnym” (fr.).
  11. Charles Gerhardt, Recherches sur la salicine, „Annales de Chemie et de Physique. Troisième série”, 7, 1843, s. 215–229 [dostęp 2019-10-27] (fr.). Zob. rozdział Phénol (s. 221).
  12. Witold Doroszewski (red.): karbol. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-12-17].
  13. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
  14. Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
  15. Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816.
  16. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego wykazu produktów leczniczych dopuszczonych do obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-09-29]. (pol.)
  17. Dorota Wątróbska-Świetlikowska, Badanie dystrybucji środków konserwujących w fazach nowoczesnych submikronowych układów dyspersyjnych, Gdańsk: Wydział Farmaceutyczny PG, 2008, s. 21–22 [dostęp 2019-10-27].
  18. Stanisław Janicki, Adolf Fiebig, Małgorzata Sznitowska (red.), Farmacja stosowana, wyd. 4, 2003.
  19. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  20. Posterisan forte. agp.com.pk. [dostęp 2018-05-15].
  21. Kamfenol. Karta charakterystyki, P.F.O. Vetos – Farma Sp. z o.o. [dostęp 2019-10-27].
  22. Zatrucia substancjami żrącymi. www.choroby.biz. [dostęp 2015-12-17].