Otwórz menu główne

Fenol (łac. phenolum), C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Fenol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Kryształy fenolu
Kryształy fenolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O
Inne wzory C6H5OH, PhOH
Masa molowa 94,11 g/mol
Wygląd bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 108-95-2
PubChem 996[1]
DrugBank DB03255[2]
Podobne związki
Podobne związki benzenotiol
Pochodne fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C05 BB05
D08 AE03
N01 BX03
R02 AA19

Spis treści

OtrzymywanieEdytuj

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej[7]. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np. [7]:

Światowa produkcja fenolu była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie[8].

WłaściwościEdytuj

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne[9].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10−10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy solefenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

HistoriaEdytuj

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później został nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

ZastosowanieEdytuj

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń[10]. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowanie w medycynieEdytuj

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo[11]. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[12].

Współcześnie fenol (FP IX: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń (dawniej stężenia 0,2–0,5%[13]; Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie nie przekraczało 0,1%[14], choć np. maść Posterisan forte zawiera go 0,3%[15]) oraz niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[16] (np. w preparacie Pigmentum Castellani). W stomatologii częściej od fenolu, choć także coraz rzadziej, stosowany jest eutektyk fenolu z kamforąkamfenol.

ZagrożeniaEdytuj

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego[5]. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych[17].

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e f Fenol (CID: 996) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Fenol (DB03255) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d Fenol (ZVG: 10430) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-12-17].
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 9-54, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  5. a b Fenol (nr P5566) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. Fenol (nr P5566) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2018-05-15].
  7. a b Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. [31_z4.09_u.pdf Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu].
  9. Solubility diagram of two partially miscible liquids (ang.). Training Systems Australia. [dostęp 2012-01-13].
  10. Witold Doroszewski (red.): karbol. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-12-17].
  11. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
  12. Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
  13. Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  14. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  15. Posterisan forte. agp.com.pk. [dostęp 2018-05-15].
  16. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego wykazu produktów leczniczych dopuszczonych do obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-09-29]. (pol.)
  17. Zatrucia substancjami żrącymi. www.choroby.biz. [dostęp 2015-12-17].