Fenoloftaleina

związek chemiczny

Fenoloftaleina (łac. Phenolophthaleinum) – organiczny związek chemiczny, stosowany głównie jako wskaźnik pH.

Fenoloftaleina
Struktura formy obojętnej Fenoloftaleina w postaci stałej
Struktura formy obojętnej Fenoloftaleina w postaci stałej
Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C20H14O4
Masa molowa 318,32 g/mol
Wygląd biały do żółtawobiałego proszek[1], bez zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 77-09-8
PubChem 4764
DrugBank DB04824
Podobne związki
Podobne związki tymoloftaleina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC A06 AB04

W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholach. W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór w etanolu.

Fenoloftaleina
pH < 0 pH 0−8,2 pH 8,2−12,0 pH >12,0


Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowanie kwasowym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowanie zasadowym. Zalecana głównie do miareczkowania roztworów słabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik[9]. Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. Zakres pH zmiany barwy: 8,3–10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwaśnych (pH<0) przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formę karbokationu trytylowego, natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna.

W lecznictwie stosowana niekiedy jako środek przeczyszczający. Stosowana także w produkcji znikających tuszy. Tu zmieszana jest z wodorotlenkiem sodu (NaOH), który reaguje w powietrzu z dwutlenkiem węgla, tworząc węglan sodu (Na2CO3). Zmiana pH powoduje zanik zabarwienia.

Właściwości fenoloftaleiny przy różnych pH
Symbol
H3In+
H2In
In2−
In(OH)3−
Struktura
Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png
Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png
Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH
< 0
0−8,2
8,2−12,0
>12,0
Odczyn
silnie kwaśny
kwaśny lub
bliski obojętnemu
zasadowy
silnie zasadowy
Kolor
pomarańczowy
bezbarwny
od różowego
do malinowoczerwonego
bezbarwny
Zdjęcie
Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg
Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d e Fenoloftaleina (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16].[niewiarygodne źródło?]
  3. a b Fenoloftaleina (nr 33518) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  4. a b Phenolphthalein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-16] (ang.).
  5. a b Phenolphthalein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04824 (ang.).
  6. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 129, ISBN 83-7183-240-0.
  7. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  8. a b Fenoloftaleina (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  9. Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Wyd. 2. Warszawa: PZWL, 1964, s. 313.