Fenoloftaleina (łac. Phenolophthaleinum) – organiczny związek chemiczny, stosowany głównie jako wskaźnik pH.
Fenoloftaleina
|
| Struktura formy obojętnej
|
Fenoloftaleina w postaci stałej
|
|
 Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
|
Nazewnictwo
|
---|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
| 3,3-bis(4-hydroksyfenylo)izobenzofuran-1(3H)-on
| Inne nazwy i oznaczenia
| farm.
|
Phenolphthaleinum
|
---|
inne
|
dihydroksyftalofenon
|
---|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C20H14O4
|
---|
Masa molowa
|
318,32 g/mol
|
---|
Wygląd
|
biały do żółtawobiałego proszek[1], bez zapachu[2]
|
---|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
77-09-8
|
---|
PubChem
|
4764
|
---|
DrugBank
|
DB04824
|
---|
SMILES
|
---|
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O
|
|
InChI
|
---|
InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
| InChIKey
| KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
tymoloftaleina
|
---|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
A06 AB04
|
---|
Farmakokinetyka
|
---|
| Działanie
|
przeczyszczające
|
---|
|
|
W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholach. W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór w etanolu.
Fenoloftaleina
|
---|
pH < 0
|
⇄
|
pH 0−8,2
|
⇄
|
pH 8,2−12,0
|
⇄
|
pH >12,0
|
Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowanie kwasowym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowanie zasadowym. Zalecana głównie do miareczkowania roztworów słabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik[9]. Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. Zakres pH zmiany barwy: 8,3–10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwaśnych (pH<0) przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formę karbokationu trytylowego, natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna.
W lecznictwie stosowana niekiedy jako środek przeczyszczający.
Stosowana także w produkcji znikających tuszy. Tu zmieszana jest z wodorotlenkiem sodu (NaOH), który reaguje w powietrzu z dwutlenkiem węgla, tworząc węglan sodu (Na2CO3). Zmiana pH powoduje zanik zabarwienia.
Właściwości fenoloftaleiny przy różnych pH
Symbol
|
H3In+ |
H2In |
In2− |
In(OH)3−
|
---|
Struktura
|
 |
 |
 |
|
---|
Model
|
 |
 |
 |
|
---|
pH
|
< 0 |
0−8,2 |
8,2−12,0 |
>12,0
|
---|
Odczyn
|
silnie kwaśny |
kwaśny lub bliski obojętnemu |
zasadowy |
silnie zasadowy
|
---|
Kolor
|
pomarańczowy |
bezbarwny |
od różowego do malinowoczerwonego |
bezbarwny
|
---|
Zdjęcie
|
 |
|
 |
|
---|