Fenoterol (łac. Fenoterolum) – organiczny związek chemiczny, lek rozszerzający oskrzela stosowany w leczeniu i zapobieganiu obturacji oskrzeli.
Fenoterol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(RR,SS)-1-(3,5-dihydroksyfenylo)-2-{[2-(4-hydroksyfenylo)-1-metyloetylo]amino}etanol
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
Fenoteroli hydrobromidum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C17H21NO4
|
| Masa molowa
|
303,35 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
13392-18-2
|
| PubChem
|
3343
|
| DrugBank
|
DB01288
|
| SMILES
|
CC(CC1=CC=C(C=C1)O)NCC(C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(6-12-2-4-14(19)5-3-12)18-10-17(22)13-7-15(20)9-16(21)8-13/h2-5,7-9,11,17-22H,6,10H2,1H3
|
| InChIKey
|
LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G02 CA03
R03 AC04
R03 CC04
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
wziewnie
|
|
|
|
Fenoterol jest wybiórczym agonistą receptorów adrenergicznych β2, wykazuje małe powinowactwo do receptorów β1. Jego efekt biologiczny polega na rozszerzeniu oskrzeli oraz zahamowaniu napięcia i czynności skurczowej macicy.
Podany drogą wziewną zaczyna działać po kilku minutach, efekt rozszerzający oskrzela utrzymuje się do 3–5 godzin[1].
Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’)[2]. Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej[3]. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji Kd = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość Kd wynosi 109 000 nM[4]. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC50 = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności[5][6].
Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca[1].
Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.[7]); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji), Berodual N (aerozol).
- ↑ a b c d Fenoterol. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2013-11-21].
- ↑ J.P. Beale, N.C. Stephenson. X-ray analysis of Th 1165a and salbutamol. „J Pharm Pharmacol”. 24 (4), s. 277–280, 1972. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID: 4402834.
- ↑ G. Kaiser, G. Wiemer, G. Kremer, J. Dietz i inni. Identification and quantification of beta-adrenoceptors sites in red blood cells from rats. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 305 (1), s. 41–50, 1978. DOI: 10.1007/BF00497005. PMID: 214719.
- ↑ F. Beigi, C. Bertucci, W. Zhu, K. Chakir i inni. Enantioselective separation and online affinity chromatographic characterization of R,R- and S,S-fenoterol. „Chirality”. 18 (10), s. 822–827, 2006. DOI: 10.1002/chir.20317. PMID: 16917835.
- ↑ K. Jozwiak, C. Khalid, M.J. Tanga, I. Berzetei-Gurske i inni. Comparative molecular field analysis of the binding of the stereoisomers of fenoterol and fenoterol derivatives to the beta2 adrenergic receptor. „J Med Chem”. 50 (12), s. 2903–2915, 2007. DOI: 10.1021/jm070030d. PMID: 17506540.
- ↑ K. Jozwiak, A.Y. Woo, M.J. Tanga, L. Toll i inni. Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives: A platform towards highly selective and effective beta(2)-adrenergic receptor agonists. „Bioorg Med Chem”. 18 (2), s. 728–736, 2010. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.11.062. PMID: 20036561.
- ↑ Decyzja nr 69/WC/2013. Główny Inspektor Farmaceutyczny RP, 2013-10-31. [dostęp 2013-11-21].
-_and_(SS)-Enantiomers_Structural_Formulae.png)
