Otwórz menu główne

Fenoterol

związek chemiczny

Fenoterol (łac. Fenoterolum) – organiczny związek chemiczny, lek rozszerzający oskrzela stosowany w leczeniu i zapobieganiu obturacji oskrzeli.

Fenoterol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H21NO4
Masa molowa 303,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 13392-18-2
PubChem 3343[1]
DrugBank DB01288[2]
Klasyfikacja medyczna
ATC G02 CA03
R03 AC04
R03 CC04

Fenoterol jest wybiórczym agonistą receptorów adrenergicznych β2, wykazuje małe powinowactwo do receptorów β1. Jego efekt biologiczny polega na rozszerzeniu oskrzeli oraz zahamowaniu napięcia i czynności skurczowej macicy. Podany drogą wziewną zaczyna działać po kilku minutach, efekt rozszerzający oskrzela utrzymuje się do 3-5 godzin[3].

Spis treści

WskazaniaEdytuj

Wziewnie
przerywanie i zapobieganie napadów astmy oskrzelowej oraz duszności w przebiegu innych schorzeń, np. przewlekłej obturacyjnej choroby płuc. Lek powinien być stosowany doraźnie w przypadku napadów duszności, nie powinien być stosowany przewlekle[3].
Dożylnie lub doustnie
przerywanie skurczów ciężarnej macicy (działanie tokolityczne)[3].

ChiralnośćEdytuj

Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’)[4]. Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej[5]. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji Kd = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość Kd wynosi 109 000 nM[6]. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC50 = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności[7][8].

Działania niepożądaneEdytuj

Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca[3].

Preparaty w PolsceEdytuj

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.[9]); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji).

PrzypisyEdytuj

  1. Fenoterol (CID: 3343) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Fenoterol (DB01288) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d Fenoterol. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2013-11-21].
  4. JP. Beale, NC. Stephenson. X-ray analysis of Th 1165a and salbutamol. „J Pharm Pharmacol”. 24 (4), s. 277-280, 1972. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID: 4402834. 
  5. G. Kaiser, G. Wiemer, G. Kremer, J. Dietz i inni. Identification and quantification of beta-adrenoceptors sites in red blood cells from rats. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 305 (1), s. 41-50, 1978. DOI: 10.1007/BF00497005. PMID: 214719. 
  6. F. Beigi, C. Bertucci, W. Zhu, K. Chakir i inni. Enantioselective separation and online affinity chromatographic characterization of R,R- and S,S-fenoterol. „Chirality”. 18 (10), s. 822-827, 2006. DOI: 10.1002/chir.20317. PMID: 16917835. 
  7. K. Jozwiak, C. Khalid, MJ. Tanga, I. Berzetei-Gurske i inni. Comparative molecular field analysis of the binding of the stereoisomers of fenoterol and fenoterol derivatives to the beta2 adrenergic receptor. „J Med Chem”. 50 (12), s. 2903-2915, 2007. DOI: 10.1021/jm070030d. PMID: 17506540. 
  8. K. Jozwiak, AY. Woo, MJ. Tanga, L. Toll i inni. Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives: A platform towards highly selective and effective beta(2)-adrenergic receptor agonists. „Bioorg Med Chem”. 18 (2), s. 728-736, 2010. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.11.062. PMID: 20036561. 
  9. Decyzja nr 69/WC/2013. Główny Inspektor Farmaceutyczny RP, 2013-10-31. [dostęp 2013-11-21].