γ-Butyrolakton

związek chemiczny
(Przekierowano z Gamma-butyrolakton)

γ-Butyrolakton, GBLorganiczny związek chemiczny z grupy laktonów.

γ-Butyrolakton
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O2
Masa molowa 86,09 g/mol
Wygląd oleista ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS 96-48-0
PubChem 7302
Podobne związki
Podobne związki propiolakton, γ-walerolakton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grupy II-P

Oleista bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i smaku. γ-Butyrolakton używany jest jako rozpuszczalnik w preparatyce chemicznej (np. do syntezy polilaktydów), jako wywabiacz plam, jako prekursor do produkcji GHB i jego substytut. W celach rekreacyjnych stosowany jako substancja psychoaktywna z grupy depresantów[potrzebny przypis]. GBL (a także GHB) może występować naturalnie w niektórych gatunkach białego i czerwonego wina w stężeniach rzędu kilku μg/ml[8][9].

Efekty spożyciaEdytuj

W organizmie γ-butyrolakton jest metabolizowany do kwasu 4-hydroksymasłowego (GHB). Przemiana metaboliczna zachodzi w żołądku i krwi poprzez działanie enzymów o nazwie beta-laktamazy. GBL działa dużo krócej i gwałtowniej niż GHB, choć bardzo podobnie. W przeliczeniu na masę, jest bardziej aktywne i zakres jego dawkowania jest ok. dwukrotnie niższy niż GHB. Jeśli zażywany jest doustnie, bez uprzedniego rozcieńczenia, może działać drażniąco na układ pokarmowy. Przy dużej dawce efektem ubocznym spożycia GBL mogą być mdłości i uczucie obciążenia żołądka, wyraźniejsze niż w przypadku GHB.

Sporadyczne spożywanie GBL zwykle nie powoduje uzależnienia, jednak systematyczne jego spożywanie może prowadzić do fizycznego uzależnienia. Już po kilku minutach od spożycia niewielkiej dawki GBL następuje znacząca poprawa nastroju, samopoczucia. Działa bardzo podobnie jak alkohol etylowy. Zalicza się do depresantów. Średnia dawka GBL to ok. 1–2 ml. Czas działania wynosi ok. 2 godziny.

GBL w połączeniu z alkoholem może wywołać depresję układu oddechowego. Odnotowywano przypadki zgonów u osób które łączyły GBL z alkoholem

[potrzebny przypis].

Właściwości chemiczneEdytuj

γ-Butyrolakton jest laktonem. Może być łatwo hydrolizowany przy użyciu roztworu wodorotlenku sodu do kwasu γ-hydroksymasłowego. W kwaśnym środowisku tworzy równomolową mieszaninę obu związków. GBL może być otrzymywane poprzez utlenienie tetrahydrofuranu[potrzebny przypis].

Legalność w PolsceEdytuj

γ-Butyrolakton nie jest wyraźnie wskazany w wykazie substancji psychotropowych[10], jednak jest laktonem (wewnątrzcząsteczkowym estrem) GHB – substancji wymienionej w tym wykazie – a zatem stanowi substancję psychotropową grupy II-P[a][11].

Zobacz teżEdytuj

UwagiEdytuj

  1. Poza substancjami wymienionymi wyraźnie w wykazie, do substancji psychotropowych grupy II-P zalicza się m.in. estry i etery substancji psychotropowych wymienionych w niniejszej grupie, jeżeli istnienie takich estrów i eterów jest możliwe, chyba że są one wymienione w innej grupie.

PrzypisyEdytuj

  1. Haynes 2016 ↓, s. 2-30.
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-88.
  4. a b c d e γ-Butyrolakton (nr H7629) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-03-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  7. γ-Butyrolakton (nr H7629) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. J, Vose i inni, Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (5), 2001, s. 1164–1167, DOI10.1520/JFS15116J, PMID11569560.
  9. Simon Elliott, Victoria Burgess, The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages, „Forensic Science International”, 151 (2–3), 2005, s. 289–292, DOI10.1016/j.forsciint.2005.02.014, PMID15939164.
  10. Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. z 2021 r. poz. 406).
  11. Komunikat nr 3/2016 Głównego Inspektora Farmaceutycznego. Główny Inspektorat Farmaceutyczny, 2016-04-15. [dostęp 2018-08-22].

BibliografiaEdytuj

Linki zewnętrzneEdytuj