Glikol propylenowy

para enancjomerów

Glikol propylenowy, propano-1,2-diol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych (dioli). W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W przeciwieństwie do glikolu etylenowego nie jest toksyczny.

Glikol propylenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H8O2

Inne wzory

CH3CHOHCH2OH

Masa molowa

76,09 g/mol

Wygląd

lepka, przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz[1][2]

Identyfikacja
Numer CAS

57-55-6
4254-14-2 (izomer R)
4254-15-3 (izomer S)
4254-16-4 (racemat)
58858-91-6 (sól sodowa)
63180-48-3 (monohydrat)

PubChem

1030

DrugBank

DB01839

Podobne związki
Podobne związki

glikol 1,3-propylenowy, glikol etylenowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Opis fizykochemiczny

edytuj

Glikol propylenowy jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu. Jest higroskopijny.

Otrzymywanie

edytuj

Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu[7]. Stosowane są dwa sposoby produkcji:

Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych[8].

Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla (biopaliwa do silników wysokoprężnych).

Zastosowanie

edytuj

Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.

Artykuły spożywcze

edytuj

W produkcji żywności glikol propylenowy, oznaczany E1520, używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów.

Farmacja i kosmetyka

edytuj

Stosowany jest w farmacji jako podłoże (w którym jest rozprowadzany składnik czynny leku), w formie preparatu doustnego, bądź kremu. Dotyczy to przede wszystkim substancji niedających rozpuścić się w wodzie.

Jest używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może znajdować się w:

  • pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
  • środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
  • jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
  • w wielu innych kosmetykach.

Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.

Przemysł tytoniowy

edytuj

Jest stosowany do regulacji wilgotności tytoniu, jako dodatek zapobiegający wysuszeniu. W elektronicznych papierosach jest składnikiem e-płynów, pełniąc rolę rozczynnika nikotyny. Jest atomizowany (rozpylany) wraz z nikotyną, gliceryną oraz dodatkami smakowymi, imitując dym papierosowy.

Pozostałe zastosowania

edytuj

Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego tam, gdzie jest to możliwe, gdyż właściwości obu substancji są podobne.

Glikol propylenowy jest zastosowany:

  • w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy[9];
  • w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo);
  • w technologiach kosmicznych[10] wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona;
  • jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy;

a także:

  • do produkcji kulek do paintballa, wraz z woskiem i żelatyną[11];
  • do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV;
  • do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych[12].

Wpływ na zdrowie

edytuj

W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny (ew. o bardzo niskiej szkodliwości). Według polskich norm nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego. Badania wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia[13]. Nie wykazuje rakotwórczości i nie jest mutagenny.

Reakcje alergiczne

edytuj

Osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego, mogą odczuwać suchą skórę twarzy lub małe czerwone kropki na ciele. Występowanie alergicznego kontaktowego zapalenia skóry w glikolu propylenowym może być większe niż 2% u pacjentów z wypryskiem lub zakażeniami grzybiczymi, które są bardzo powszechne w krajach o mniejszym nasłonecznieniu i niższymi niż normalne poziomy witaminy D.[14]

Metabolizm

edytuj

W organizmie ludzkim glikol propylenowy włącza się w naturalne ścieżki metabolizmu i zostaje przekształcony w kwas mlekowy i kwas pirogronowy. Powstają też inne związki, m.in. kwas octowy i aldehyd propionowy[15][16].

Toksyczność

edytuj

Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym[1]. W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia były zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką. U niektórych osób wystąpić mogą odwracalne zaburzenia układu nerwowego[16].

Kontakt dotykowy i wziewny

edytuj

Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.

Inhalacja oparów glikolu propylenowego jest mało ryzykowna dla zdrowia. Tak, jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych i oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.

Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją jest nieszkodliwy.

Przypisy

edytuj
  1. a b c d e f g Propylene glycol (nr W294004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  3. a b c Propylene glycol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 1030 (ang.).
  4. a b c d Propylene glycol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
  5. Propylene glycol (nr W294004) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-01-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Propylene glycol (nr W294004) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-01-10].
  7. Chauvel, Alain; Lefebvre, Gilles. Petrochemical Processes (Volume 1: Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons). Editions Technip. s. 26. ISBN 978-2-7108-0562-5.
  8. 1,2-propanediol: chemical product info Chemindustry.ru.
  9. Glikol propylenowy 40%. [dostęp 2010-09-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-02-15)].
  10. 6 Propylene Glycol | Spacecraft Water Exposure Guidelines for Selected Contaminants: Volume 3 [online], The National Academies Press [dostęp 2017-11-23] (ang.).
  11. Inside Paintballs: Tips and information.. paintball-tips-and-tricks.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-01-21)]..
  12. Ben Best: Vitrification in Cryonics. Ben Best. [dostęp 2013-02-23]. (ang.).
  13. 57-55-6.doc. [dostęp 2009-07-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-02-19)].
  14. American Medical Association, Council on Drugs (1994). AMA Drug Evaluations Annual 1994. Chicago, Illinois: American Medical Association: 1224.
  15. Joseph A. Ruddick, Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 21 (1), 1972, s. 102–111, DOI10.1016/0041-008x(72)90032-4.
  16. a b K. Arulanantham, M. Genel, Central nervous system toxicity associated with ingestion of propylene glycol, „The Journal of Pediatrics”, 93 (3), 1978, s. 515–516, DOI10.1016/S0022-3476(78)81183-4, PMID690781.

Bibliografia

edytuj
  • R.L. Suber i inni, Subchronic nose-only inhalation study of propylene glycol in Sprague-Dawley rats, „Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association”, 27 (9), 1989, s. 573–583, DOI10.1016/0278-6915(89)90016-1, PMID2807102.

Linki zewnętrzne

edytuj