Otwórz menu główne

Grupa aldehydowa

grupa funkcyjna powstała przez usunięcie grupy hydroksylowej z cząsteczki kwasu mrówkowego

Grupa aldehydowa – jednowartościowa grupa funkcyjna o wzorze −CHO[1], zbudowana z grupy karbonylowej, której atom węgla jest bezpośrednio związany z atomem wodoru. Grupa ta jest charakterystyczną grupą aldehydów i aldoz.

Grupa aldehydowa
grupa aldehydowa przyłączona do reszty R
grupa aldehydowa przyłączona do reszty R
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny −CHO
Masa molowa 29,02 g/mol
Podobne związki
Podobne grupy funkcyjne grupa karbonylowa, grupa karboksylowa
Pochodne aldehydy metanal, etanal, propanal

Jest to grupa silnie polarna, przy czym częściowy ładunek ujemny znajduje się na atomie tlenu, zaś dodatni na węglu. Powoduje to dużą reaktywność aldehydów w reakcji addycji nukleofilowej. Grupa aldehydowa jest płaska (trygonalna), co zwiększa podatność na atak nukleofila. Przyłączenie nukleofila do karbonylowego atomu węgla powoduje przejście z płaskiego układu trygonalnego do układu tetraedrycznego. Aldehydy są bardziej reaktywne od ketonów w analogicznej reakcji ze względu na mniejszą zawadę przestrzenną reaktywnego węgla.

Najbardziej reaktywny jest formaldehyd, który zawiera dwa atomy wodoru przy atomie węgla. Wygodniejszymi w syntezie analogami formaldehydu są paraform i trioksan. Dużą reaktywnością odznaczają się również bardziej złożone związki, w których efekt elektronowy sumuje się, jak np. w cząsteczkach acetylooctanu etylu lub diacetonu. Tu jednak wykorzystuje się częściej w syntezie organicznej fakt, iż związki te mają mocno kwaśne protony przy węglach alfa.

PrzypisyEdytuj

  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 153, ISBN 83-7183-240-0.