Guanina – aromatyczny, heterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy puryn. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).
Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne.
Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.
Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[8]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.
Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA, jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C6 oraz dwie grupy donorowe.
Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych
W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.
↑Podręczny słownik chemiczny, RomualdR.Hassa (red.), JanuszJ.Mrzigod (red.), JanuszJ.Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 155, ISBN 83-7183-240-0.
↑Guanina (nr 51020)(ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2018-07-10].
↑George H.G.H.HitchingsGeorge H.G.H., Elvira A.E.A.FalcoElvira A.E.A., Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans, „Proc Natl Acad Sci”, 30 (10), 1944, s. 294–297, DOI: 10.1073/pnas.30.10.294(ang.).
George H. Hitchings, Elvira A. Falco, Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans, „Proc Natl Acad Sci”, 30 (10), 1944, s. 294–297, DOI: 10.1073/pnas.30.10.294 (ang.).
