Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy, HMB – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, pochodna metylowa kwasu 3-hydroksymasłowego. Stosowany jest w suplementach dla sportowców, zwłaszcza kulturystów. Hydroksymetylomaślan należy do grupy tzw. zaawansowanych produktów proteolizy. Powstaje naturalnie w efekcie katabolizmu białek; jego prekursorem jest leucyna. W zasadzie wszystkie produkty zaawansowanej proteolizy mają zdolność hamowania aktywności enzymów katabolicznych, z tym że HMB jest z nich najskuteczniejszy. Jak się przypuszcza, może to być związane z faktem, iż hydroksymetylomaślan dostarcza grup metylowych do metylacji ubikwityny – procesu dezaktywacji najsilniejszego enzymu katabolicznego.
Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| kwas 3-hydroksyizowalerianowy, kwas β-hydroksyizowalerianowy, HMB (ang. β-hydroxy β-methylbutyric acid), anion: β-hydroksy-β-metylomaślan
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C5H10O3
|
| Masa molowa
|
118,13 g/mol
|
| Wygląd
|
jasnożółta, czysta, lepka ciecz o nieprzyjemnym zapachu[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
625-08-1
|
| PubChem
|
69362
|
| DrugBank
|
DB15344
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C5H10O3/c1-5(2,8)3-4(6)7/h8H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
|
| InChIKey
|
AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
kwas 3-hydroksymasłowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Związek ten odkrył w 1992 roku zespół pod kierunkiem Steve’a Nissena. Stwierdzono wówczas, że pełni on jakąś, nie do końca wyjaśnioną, rolę w metabolizmie odbudowy tkanki mięśniowej[4]. Badania Nissena na koloniach komórkowych i zwierzętach zdawały się dowodzić, że spożywanie tego związku zwiększa odporność mięśni na zmęczenie i sprzyja szybszemu przyrostowi tkanki mięśniowej[5], co spowodowało, że zaczęto go stosować w suplementach dla sportowców. Wyniki te zostały jednak zakwestionowane przez dwa inne zespoły naukowe, które (mimo wielu prób) nie potwierdziły skuteczności HMB jako czynnika znacząco wpływającego na wzrost mięśni[6].
- ↑ a b c d Kwas beta-hydroksyizowalerianowy (nr 55453) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ β-Hydroxyisovaleric acid (nr 55453) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ M.M. Van Koevering M.M., S.S. Nissen S.S., Oxidation of leucine and alpha-ketoisocaproate to beta-hydroxy-beta-methylbutyrate in vivo, „American Journal of Physiology – Endocrinology and Metabolism”, 262 (1), 1992, s. E27–E31, DOI: 10.1152/ajpendo.1992.262.1.E27, PMID: 1733247 (ang.).
- ↑ S.S. Nissen S.S. i inni, Effect of leucine metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on muscle metabolism during resistance-exercise training, „Journal of Applied Physiology”, 5, 81, 1996, s. 2095–2104, DOI: 10.1152/jappl.1996.81.5.2095, PMID: 8941534 (ang.).
- ↑ Beta-Hydroxy-Beta-Methylbutyrate (HMB), PDRhealth [zarchiwizowane 2007-09-27] (ang.).
Linki zewnętrzne
edytuj
