Indol

związek chemiczny

Indol, 2,3-benzopirol – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa „indol” pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach[9]. Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodziny Enterobacteriaceae. Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.

Indol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H7N
Masa molowa 117,15 g/mol
Wygląd bezbarwne ciało stałe o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 120-72-9
43072-30-6 (chlorowodorek)
PubChem 798
DrugBank DB04532
Podobne związki
Podobne związki chinolina, kumaron, inden, pirol
Pochodne skatol, kwas indolilooctowy, tryptofan, indykan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

OtrzymywanieEdytuj

Na skalę przemysłową indol izoluje się ze smoły pogazowej, za pomocą destylacji frakcyjnej i ekstrakcji[10]. Ponadto znany jest szereg przemysłowych metod syntezy chemicznej, np.:

Indol w alkaloidachEdytuj

Wiele alkaloidów to pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, którą można podzielić na kilka podgrup:

PrzypisyEdytuj

  1. Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 203.
  2. a b c d e f Indol (ZVG: 31030) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2020-01-16].
  3. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-320.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-175.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-154.
  6. Indole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04532 (ang.).
  7. Haynes 2016 ↓, s. 6-112.
  8. Indol (nr I3408) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. indol. Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2020-01-16].
  10. a b c d e Gerd Collin, Hartmut Höke, Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a14_167 (ang.).
  11. Urszula Wrzeciono, Ćwiczenia z chemii organicznej. Część I. Preparatyka organiczna, Poznań: Wydawnictwa Uczelniane Akademii Medycznej, 1991, OCLC 812676793.

BibliografiaEdytuj