Otwórz menu główne

Izoleucyna

związek chemiczny

Izoleucyna (łac. Isoleucinum; skróty: Ile, I) – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, aminokwas alifatyczny występujący w praktycznie każdym białku, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.

Izoleucyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H13NO2
Masa molowa 131,17 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki[1]
Identyfikacja
Numer CAS 73-32-5 (L-izoleucyna)
PubChem 791[2]
DrugBank DB00167[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

HistoriaEdytuj

L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.

StereochemiaEdytuj

Izoleucyna posiada dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery, ale w środowisku istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są Diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S posiada znaczenie fizjologiczne.

   
L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R)
   
L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S)

PrzypisyEdytuj

  1. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  2. Izoleucyna (CID: 791) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c Izoleucyna (DB00167) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 175, ISBN 83-7183-240-0.
  5. a b c Izoleucyna (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-23].
  6. a b Izoleucyna (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-23].