Jodki
Jodki – grupa związków chemicznych, zarówno organicznych (np. jodek metylu), jak i nieorganicznych (np. jodek potasu), w których przynajmniej jeden atom jodu połączony jest z atomem o niższej elektroujemności.
Ogólne informacje | |||||
Wzór sumaryczny |
I− | ||||
---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
126,90 g/mol | ||||
Identyfikacja | |||||
Numer CAS | |||||
PubChem | |||||
| |||||
Podobne związki | |||||
Podobne związki |
Jodki organiczne
edytujJodki organiczne to związki, w których atom jodu połączony jest z atomem węgla.
Podział
edytujNazewnictwo
edytujNazwy systematyczne jodków alkilowych i arylowych tworzy się przez dodanie przedrostka „jodo” do nazwy alkanu, np. jodobenzen, jodometan.
Inną formą nazewnictwa jest stosowanie przedrostka „jodek” do nazwy grupy alkilowej lub arylowej podawanej w dopełniaczu, np. jodek etylu, jodek benzylu. Ten sposób nazewnictwa nie może być wykorzystywany dla związków zawierających grupę funkcyjną o wyższym pierwszeństwie.
Niektóre związki jodoorganiczne znane są pod nazwami zwyczajowymi, np. jodoform (trijodometan) i tyroksyna (tetrajodotyronina).
Otrzymywanie
edytuj– bezpośrednia wymiana halogenu na jod:
- 2R–X + I2 → 2R–I + X2
– addycja jodowodoru do wiązań wielokrotnych węglowodorów nienasyconych[2]:
- R1R2C=CR2R4 + HI → R1R2IC–CHR2R4
– substytucja nukleofilowa alkoholi trijodkiem fosforu (PI3) generowanym in situ z czerwonego fosforu i jodu, np.[3]:
– otrzymać można w reakcji chlorku acylowego z jodkiem sodu[4]
- RCOCl + NaI → RCOI + NaCl
– w przeciwieństwie do chlorków acylowych, jodki acylowe można również otrzymać w reakcji wymiany kwasu karboksylowego z jodkiem acetylu[5]:
- RCOOH + CH3COI → RCOI + CH3COOH
np.:
- Właściwości chemiczne jodków acylowych
Jodki acylowe są związkami wysoce reaktywnymi, przypuszczalnie z powodu silnej polaryzacji wiązania C–I. Związki te są efektywnymi czynnikami jodującymi, deoksygenującymi i acylującymi[5]. Ulegają też reakcjom fotochemicznym tworząc α-diketony[6]
- 2Me–COI + hν → Me–(CO)(CO)–Me + I2
Jodki nieorganiczne
edytujNieorganiczne jodki metali to sole beztlenowe kwasu jodowodorowego.
Podział
edytuj- jonowe
- kowalencyjne
Wiązanie chemiczne w związkach jodu z litowcami i barem ma charakter wiązania jonowego, ponieważ różnica elektroujemności tych pierwiastków jest większa lub równa 1,7. Pozostałe metale oraz niektóre niemetale tworzą z jodem wiązania kowalencyjne. Jodki metali tworzących wiązania jonowe dysocjują po rozpuszczeniu w wodzie na jon jodkowy I− oraz kation metalu, natomiast po stopieniu w wysokiej temperaturze ulegają dysocjacji termicznej.
Jod tworzy jodki z niemetalami o elektroujemności mniejszej od elektroujemności jodu, np. z: borem BI3, krzemem SiI4, fosforem PI3, selenem SeI3 i wodorem (jodowodór) HI. Związki jodu z niemetalami o takiej samej elektroujemności, np. z węglem czy siarką przyjęto również nazywać jodkami, odpowiednio: CI4 i SI4[7].
Połączenia z niemetalami o wyższej elektroujemności nie mogą być nazywane jodkami (np. związek jodu z chlorem (ICl) nosi nazwę „chlorek jodu”, a nie „jodek chloru”).
Otrzymywanie
edytuj- bezpośrednia reakcja pierwiastków:
- M + ½n I2 → MIn, gdzie M – metal lub inny pierwiastek
- reakcja kwasu jodowodorowego z zasadami:
- nHI + M(OH)n → MIn + nH2O, gdzie M – metal
- reakcja wymiany:
- n (M1)Am + m (M2)In → n (M1)Im + m (M2)An, gdzie (M1) – metal 1, gdzie (M2) – metal 2, A – dowolny anion (w podanym przykładzie jednowartościowy)
Właściwości
edytujJodki metali to najczęściej krystaliczne substancje o różnych barwach, większość z nich dobrze rozpuszcza się w wodzie (z wyjątkiem AgI, Hg2I2, HgI2, PbI2, BiI3 i Cu2I2[8]). Posiadają silne właściwości redukujące. Jodki niemetali to amorficzne substancje o różnych barwach.
Polijodki
edytujW wyniku reakcji przyłączenia jodu do jodku powstają polijodki, np.:
- I−
+ I
2 → I−
3
Przykładami polijodków są: KI3·H2O, RbI3, NH4I5, [(C2H5)4N]I7.
W wyniku reakcji pomiędzy jodkami a związkami międzyhalogenowymi powstają polihalogenki mieszane, np. K[ICl2], K[ICl4] lub Cs[IBrF].
Pomimo iż polijodki są związkami jonowymi, łatwo ulegają rozkładowi po ogrzaniu[9][10]:
- CsI3 → CsI + I2
- Rb[ICl2] → RbCl + ICl
Zobacz też
edytujPrzypisy
edytuj- ↑ Robert T. Morison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 532–535. ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Zobacz reguła Markownikowa.
- ↑ King, C. S.; Hartman, W. W. Methyl iodide. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 2, s. 399, 1943. (ang.).
- ↑ Theobald, D.W., Smith, J.C. Acid iodides. „Chem. Ind.”, s. 1007, 1958.
- ↑ a b M.G. Voronkov i inni, Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 39 (12), 2003, s. 1702–1705, DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46 [dostęp 2021-12-22] (ang.).
- ↑ M.G. Voronkov i inni, Synthesis of symmetric α-diketones, „Russian Journal of Organic Chemistry”, 44 (6), 2008, s. 929–930, DOI: 10.1134/S1070428008060250 [dostęp 2021-12-22] (ang.).
- ↑ M.R. Aswathanarayana Rao , Investigations on the iodide of sulphur: Part II. Rate of decomposition and spectroscopic studies, „Proceedings of the Indian Academy of Sciences – Section A”, 11 (3), 1940, s. 175–184, DOI: 10.1007/BF03046546 [dostęp 2021-12-22] (ang.).
- ↑ Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Warszawa: PZWL, 1964, s. 212.
- ↑ Adam Bielański: Podstawy chemii nieorganicznej. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 578–582. ISBN 83-01-13816-5.
- ↑ J.D. Lee: Zwięzła chemia nieorganiczna. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999, s. 260–280. ISBN 83-01-12352-4.