Kantarydyna

związek chemiczny

Kantarydynaorganiczny związek chemiczny z grupy terpenów; policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy.

Kantarydyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H12O4
Masa molowa 196,20 g/mol
Wygląd białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 56-25-7
PubChem 5944
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działa wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy, substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę[4].

W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku Pryszczel lekarski (zwanych potocznie "hiszpańską muchą") jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana "hiszpańską muchą" (od nazwy chrząszcza), która według XVI-wiecznego przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy[5]. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje.

Preparat ze sproszkowanych chrząszczy mogły być również jednym ze składników trucizny aqua tofana.

Czystą kantarydynę w postaci dobrze rozpuszczalnej, bezzapachowej substancji otrzymał po raz pierwszy Pierre Jean Robiquet w roku 1810 poprzez wydzielenie z preparowanych chrząszczy, stanowiących wówczas preparat stosowany w leczeniu objawów ospy prawdziwej. Był to również prawdopodobnie drugi (po morfinie wydzielonej z laudanum) przypadek wydzielenia czystej substancji aktywnej z istniejącego preparatu leczniczego[6].

W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Kantarydyna (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-08-18].[niewiarygodne źródło?]
  2. a b c Kantarydyna (nr C7632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b Cantharidin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-08-18] (ang.).
  4. Małgorzata. Chudzik, Atlas owadów, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2010, ISBN 978-83-7243-794-5, OCLC 751169879 [dostęp 2018-09-04].
  5. Richard. Cavendish, The black arts, New York: Berkley Pub. Group, 1983, ISBN 0-399-50035-9, OCLC 30635000 [dostęp 2018-09-04].
  6. P.J. Robiquet, Expériences sur les cantharides, „Annales de Chimie”, 76, 1810, s. 302–322.