Krezol

grupa izomerów

Krezol, CH3C6H4OHorganiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej[9] lub ropy naftowej.

Krezol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H8O
Masa molowa 108,14 g/mol
Wygląd nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach.
Identyfikacja
Numer CAS 95-48-7 (o-krezol)
108-39-4 (m-krezol)
106-44-5 (p-krezol)
1319-77-3 (mieszanina izomerów)
PubChem 335 (o-krezol)
342 (m-krezol)
2879 (p-krezol)
Podobne związki
Podobne związki fenol, anizol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest obecny w dymie tytoniowym.

Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).

Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.

Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.

Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym[3].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q Helmut Fiege: Cresols and Xylenols. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 7. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.)
  2. a b c d e f Phenol (ang.). NCS Pearson. [dostęp 2015-05-14].
  3. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v Fiege Helmut, Cresols and Xylenols, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
  4. a b U. S. Mahapatra, G. S. Roy, L. Maharana. Dipole moment studies of H-bonded complexes of phenols and substituted phenols with benzaldehyde in tetrachloromethane. „Indian Journal of Chemical Technology”. 11, s. 811-815, 2004 (ang.). 
  5. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: o-krezol, m-krezol, p-krezol i krezol, mieszanina izomerów (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejska Agencja Chemikaliów. [dostęp 2015-05-13].
  6. o-Krezol (nr C85727) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. m-Krezol (nr C85751) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. p-Krezol (nr 36922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 202, ISBN 83-7183-240-0.