Kwas embonowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych zawierający dwa układu naftalenowe. Otrzymywany jest z kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego i formaldehydu. Rozkłada się powyżej 280 °C. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, etanolu, eterze dietylowym, benzenie i kwasie octowym, natomiast rozpuszcza się w nitrobenzenie i pirydynie oraz nieco słabiej w chloroformie[1].
Kwas embonowy
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas 4-[(3-karboksy-2-hydroksynaftalen-1-ylo)metylo]-3-hydroksynaftaleno-2-karboksylowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
kwas pamonowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C23H16O6
|
Masa molowa
|
388,37 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
130-85-8
|
PubChem
|
8546
|
SMILES
|
C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29)
|
InChIKey
|
WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Tworzy sole zwane embonianami (pamonianami), w postaci których stosowane są niektóre leki (np. embonian pyrantelu, pamonian hydroksyzyny) i według amerykańskiej Agencji Żywności i Leków stanowią nieaktywny składnik tych środków. Wykazano jednak, że mają działanie agonistyczne w stosunku do sierocego receptora GPR35 aktywując kinazę ERK oraz β-arestynę 2 i wywołując działanie antynocyceptywne (przeciwbólowe)[3].
- ↑ a b c d Pamoic acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
- ↑ Pamoic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-14] (ang.).
- ↑ PingweiP. Zhao PingweiP. i inni, Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and β-arrestin2 with antinociceptive activity, „Molecular Pharmacology”, 78 (4), 2010, s. 560–568, DOI: 10.1124/mol.110.066746, PMID: 20826425, PMCID: PMC2981393 .