Kwas fosfonowy

związek chemiczny, tautomer kwasu fosforawego

Kwas fosfonowy, kwas fosforawy (nazwa Stocka: kwas ortofosforowy(III)), H
3
PO
3
nieorganiczny związek chemiczny, kwas tlenowy, zawierający fosfor na III stopniu utlenienia.

Kwas fosfonowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny H
3
PO
3
Inne wzory H
2
PO
3
H
Masa molowa 82,00 g/mol
Wygląd bezwonne, bezbarwne[1] lub białe[2][3], nietrwałe, romboidalne kryształy[4]
Identyfikacja
Numer CAS 13598-36-2
10294-56-1 (tautomer)
PubChem 107909
Podobne związki
Podobne związki kwas fosfinowy, kwas fosforowy
Pochodne fosforyny, H-fosfoniany, fosfoniany
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Czysty kwas fosfonowy to w temperaturze pokojowej białe, krystaliczne ciało stałe, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Posiada lekkie właściwości redukujące. Bezwodnikiem kwasu fosforawego jest heksatlenek tetrafosforu (P
4
O
6
). Sole i estry kwasu fosfonowego to fosforyny lub H-fosfoniany.

Kwas fosfonowy otrzymuje się poprzez hydrolizę bezwodnika lub trichlorku fosforu (PCl
3
). Reakcja kwasu fosfonowego z czynnikami kondensującymi (np. z chlorkiem piwaloilu) prowadzi do powstania kwasu difosfonowego, będącego łagodnym czynnikiem fosfonylującym alkohole i aminy.

Tautomeria kwasu fosfonowegoEdytuj

Występuje w dwóch formach tautomerycznych. Forma główna (>99%) to forma fosfonowa:

 

Ze względu na trwałość formy fosfonowej jest kwasem dwuprotonowym, o mocy porównywalnej do kwasu fosforowego.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Kwas fosfonowy (ZVG: 3380) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-21].
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-77, 5-87, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. a b c Kwas fosfonowy (nr 215112) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  5. a b Phosphorous acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A11189 [dostęp 2017-10-21].
  6. Kwas fosfonowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-21].

BibliografiaEdytuj

  • Jacek Stawinski, Adam Kraszewski, How To Get the Most Out of Two Phosphorus Chemistries. Studies on H-Phosphonates, „Accounts of Chemical Research”, 35 (11), 2002, s. 952–960, DOI10.1021/ar010049p.