Kwas jabłkowy

związek chemiczny

Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, łac. Acidum malicum, E296) – organiczny związek chemiczny, α-hydroksykwas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze[2]. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Kwas jabłkowy
kwas D-jabłkowy kwas L-jabłkowy (naturalny)
kwas D-jabłkowy kwas L-jabłkowy
(naturalny)
krystaliczny kwas DL-jabłkowy (racemat)
krystaliczny kwas DL-jabłkowy (racemat)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O5
Inne wzory C2H3OH(COOH)2
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
Masa molowa 134,09 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 6915-15-7
PubChem 525
Podobne związki
Podobne związki kwas bursztynowy
kwas cytrynowy
kwas winowy
kwas szczawiowy
kwas mlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zawiera jedno centrum stereogeniczne i jego cząsteczka jest chiralna. Naturalnie występuje enancjomer o konfiguracji L (konfiguracja absolutna S), wykazujący skręcalność właściwą [α]20D = −2,9°. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem[3].

Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza ulega dehydratacji do mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego[4]

Stosuje się go w przemyśle spożywczym jako konserwant oraz w przemyśle farmaceutycznym[2].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b jabłkowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 297, OCLC 33835352.
  4. Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601-1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.