Kwas melisowy

związek chemiczny

Kwas melisowy, kwas triakontanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa μέλισσα (melissa) oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje między innymi w wosku pszczelim[3].

Kwas melisowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H60O2

Inne wzory

CH3(CH2)28COOH

Masa molowa

452,80 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

506-50-3

PubChem

10471

Podobne związki
Podobne związki

kwas cerotowy, kwas lignocerynowy, kwas montanowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza[2] otrzymała Gertrude Robinson (1930)[4], a wkrótce potem Werner Bleyberg i Helmut Ulrich (1931)[5]. Natomiast Albert C. Chibnall i współpr. uzyskali go w 1933 r. przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści lucerny siewnej[2].

Występuje w wielu roślinach[6]. M.in. w stanie wolnym został wykryty w wosku trzciny cukrowej[7][8] i w wosku montanowym[9]. Znajduje się również w Desmodium laxiflorum z rodziny bobowatych żyjącej naturalnie w płd.-wsch. Azji[10], w dziurawcu zwyczajnym[11], a także w glicerydach korzeni mniszka lekarskiego[6].

PrzypisyEdytuj

  1. Kwas melisowy (nr 134805) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2019-05-23].
  2. a b c A.C. Chibnall i inni, The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „The Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, PMID16745314, PMCIDPMC1253114 (ang.).
  3. Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 [dostęp 2018-12-06] (niem.).
  4. Gertrude Maud Robinson, A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI10.1039/JR9300000745 (ang.).
  5. Werner Bleyberg, Helmut Ulrich, Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI10.1002/cber.19310640929 (niem.).
  6. a b Jürgen Schmidt i inni, Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0.
  7. David Marrero Delange i inni, Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99-106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).
  8. G. Nuissier i inni, Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).
  9. L. Matthies, Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-%23 (ang.).
  10. R. Hegnauer, M. Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen. Band XIb-2. Leguminosae. Teil 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel AG, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, volume 35), s. 293, DOI10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).
  11. T.P. Kukina, I.I. Bajandina, Ł.M. Pokrowskij, Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39-45 (ros.).

Linki zewnętrzneEdytuj

Kwas melisowy w bazie danych SOFA filogenetycznego rozkładu kwasów tłuszczowych w świecie roślin na https://plantfadb.org