Kwas oleinowy

związek chemiczny

Kwas oleinowy (łac. acidum oleicum, od oleumolej) – organiczny związek chemiczny z grupy jednonienasyconych kwasów tłuszczowych typu omega-9. Jest cis-izomerem kwasu elaidynowego.

Kwas oleinowy
numeracja atomów węgla według nomenklatury systematycznej (niebieski) i nazewnictwa typu omega (zielony)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H34O2

Inne wzory

C
17
H
33
COOH

Masa molowa

282,46 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna[2], oleista ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

112-80-1

PubChem

445639

DrugBank

DB04224

Podobne związki
Podobne związki

kwas stearynowy, kwas palmitynowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Naturalnie kwas ten występuje w tłuszczach (jest głównym składnikiem oliwy z oliwek i tranu), z których jest ekstrahowany i wykorzystywany w przemyśle tekstylnym (zapewnia on śliskość włókien)[5].

Poprzez katalityczne uwodornienie (przyłączenie dwóch atomów wodoru do wiązania podwójnego) kwas oleinowy przechodzi w kwas stearynowy. Reakcja ta nazywana jest „utwardzaniem tłuszczu[5].

Właściwości:

  • ciemnieje w powietrzu (utlenianie),
  • odbarwia wodę bromową i KMnO
    4
    , co świadczy o jego nienasyconym charakterze chemicznym,
  • reaguje z wodorotlenkami,

Jest używany do produkcji m.in. smarów i środków piorących. Kwas oleinowy jest także stosowany w produkcji napalmu, ponieważ wiąże się on z zawartym w tej substancji wodorotlenkiem sodu.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e f g h i CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-428, 5-200, 16-32, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  4. Oleic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-16] (ang.).
  5. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 213, ISBN 83-7183-240-0.