Otwórz menu główne

Kwas pirogronowy

związek chemiczny

Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów[4]. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach beztlenowych (lub gdy w komórce nie ma mitochondriów, np. erytrocytach, bakteriach) przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH[6]. Pirogronian redukowany jest do mleczanu dzięki enzymowi dehydrogenazie mleczanowej (LDH, ang. lactate dehydrogenase), dzięki czemu następuje odtworzenie NAD+:

Kwas pirogronowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
pirogronian (anion pirogronianowy)
pirogronian (anion pirogronianowy)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O3
Inne wzory CH3COCOOH
Masa molowa 88,06 g/mol
Wygląd żółtawa ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 127-17-3
PubChem 1060[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas szczawiowy
diacetyl
kwas szczawiooctowy
Pochodne kwas fenylopirogronowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
LDH reaction.svg

Pirogronian w warunkach tlenowych jest transportowany do mitochondrium za pomocą białka transportowego translokazy pirogronianowej (z rodziny MPC ang. mitochondrial pyruvate carrier, wykorzystującego energię symportera z H+[7]), następnie przekształcony przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Pyruvate decarboxylation.png

Pirogronian tworzy też substrat stały cyklu Krebsa – szczawiooctan[6], reakcja karboksylacji pirogronianu jest katalizowana przez karboksylazę pirogronianową.

Pyruvate to oxa.gif

Stąd pirogronian (pochodzący z glikolizy, czyli pierwotnie z glukozy) jest niezbędny do efektywnego przebiegu cyklu Krebsa. Acetylo-CoA uzyskiwany jest także w wyniku beta-oksydacji, lecz nie zostanie włączony do cyklu Krebsa bez wystarczającego stężenia szczawiooctanu. Zajdzie wtedy synteza ciał ketonowych w wątrobie.

Trzecim wykorzystaniem pirogronianu w organizmie jest biosynteza alaniny (transaminacja). Reakcja ta może zachodzić w dwie strony.

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Farmakopea Polska X, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Kwas pirogronowy (CID: 1060) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c Kwas pirogronowy (nr 107360) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
  4. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 214, ISBN 83-7183-240-0.
  5. Kwas pirogronowy (nr 107360) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. a b Glikoliza i metabolizm pirogronianu [w:] Edward Bańkowski, Biochemia : podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. Wyd. 2, (dodr.), Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2010, s. 100-104, ISBN 978-83-7609-041-2, OCLC 751024707 [dostęp 2019-11-16].
  7.   Kyle S. McCommis, Brian N. Finck, Mitochondrial pyruvate transport: a historical perspective and future research directions, „The Biochemical Journal”, 466 (3), 2015, s. 443–454, DOI10.1042/BJ20141171, ISSN 1470-8728, PMID25748677, PMCIDPMC4464838 [dostęp 2019-11-16].