Lamiwudyna

związek chemiczny

Lamiwudyna, 3TC (łac. lamivudinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy analogów nukleozydów. Jej struktura jest zbliżona do L-2′-deoksycytozyny (enancjomeru naturalnej D-2′-deoksycyozyny), jednak brak jej grupy 3′-hydroksylowej, a w pozycji 3′ zamiast atomu węgla znajduje się atom siarki. Jest stosowana jako prolek w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności oraz przewlekłym wirusowym zapaleniu wątroby typu B.

Lamiwudyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H11N3O3S

Masa molowa

229,25 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

134678-17-4

PubChem

60825

DrugBank

DB00709

Podobne związki
Pochodne

emtrycytabina (5-fluorolamiwudyna)

Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AF05 J05AR28

Stosowanie w ciąży

kategoria C[2]

Mechanizm działania edytuj

Lamiwudyna zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan lamiwudyny[4]. Trójfosforan lamiwudyny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV) zarówno typu HIV-1, jak i HIV-2[4]. Pomimo że oporność HIV na lamiwudynę w monoterapii szybko narasta, to lamiwudyna opóźnia pojawienie się oporności na zydowudynę, a w niektórych przypadkach przywraca na nią wrażliwość[4].

Zastosowanie edytuj

Lamiwudyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[6].

Lamiwudyna jest dopuszczona do obrotu w Polsce w połączeniu z zydowudyną (2018)[7].

Działania niepożądane edytuj

Lamiwudyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: ból głowy, bezsenność, kaszel, objawy ze strony nosa, nudności, wymioty, ból brzucha, biegunka, wysypka, łysienie, ból stawów, choroby mięśni, zmęczenie, osłabienie, gorączka[3]. W przypadku większości działań niepożądanych nie można ocenić czy są one związane bezpośrednio z lekiem, czy też z objawami zakażenia ludzkim wirusem niedoboru odporności[3].

Przypisy edytuj

  1. Lamivudine SC-221830. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-19]. (ang.).
  2. Drugs and Supplements Lamivudine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-19]. (ang.).
  3. a b c d e f g h Lamiwudyna/Zydowudyna Mylan, 150 mg + 300 mg, tabletki powlekane – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-19].
  4. a b c d Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 493–494. ISBN 978-83-60135-95-2.
  5. Zeffix – Charakterystyka Produktu Leczniczego. GlaxoSmithKline. [dostęp 2018-09-16].
  6. WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 30. [dostęp 2018-06-19]. (ang.).
  7. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-19].