Meklizyna

związek chemiczny

Meklizyna, meklozynaorganiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny, stosowany jako lek przeciwhistaminowy w leczeniu choroby lokomocyjnej i zawrotów głowy[3]. W niektórych krajach meklizyna jest dostępna bez recepty (OTC)[4], w Australii[5] oraz w Polsce nie jest w ogóle dostępna[potrzebny przypis]. Efekty jej działania pojawiają się po godzinie i trwają około jednej doby. Do jej najczęstszych efektów ubocznych zalicza się ospałość, a także suchość w ustach[3].

Meklizyna
Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C25H27ClN2
Masa molowa 390,95 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 569-65-3
PubChem 4034
DrugBank DB00737
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC R06AE05, R06AE55
Stosowanie w ciąży kategoria B

Meklizyna została opatentowana w 1951 roku. Dwa lata później weszła do użytku medycznego[6]. W 2019 roku była 161. najczęściej przepisywanym lekarstwem w Stanach Zjednoczonych (ponad 3,8 miliona razy)[7].

OtrzymywanieEdytuj

Związek ten można otrzymać poprzez halogenowanie (4-chlorofenylo)-fenylometanolu chlorkiem tionylu przed dodaniem acetylopiperazyny. Następnie dochodzi do odłączenia grupy acetylowej przy użyciu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Ostatnią reakcją w tej syntezie jest N-alkilowanie pierścienia piperazynowego chlorkiem 3-metylobenzylu[8]:

Alternatywnie, ostatni etap powyższej syntezy może zostać zastąpiony przez N-alkilowanie aldehydu 3-metylobenzoesowego. Czynnikiem redukującym w tej reakcji jest wodór, natomiast katalizatoremnikiel Raneya[9]:

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
  2. Meclizine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00737 (ang.).
  3. a b c Meclizine Hydrochloride, Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).
  4. M. Cappa i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).
  5. Gayle McKenzie i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).
  6. János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).
  7. Top 300 Drugs, ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01].
  8. Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Guangtao Li, E.J. Corey, Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7.
  9. Kleemann A i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.