Merkaptopuryna

związek chemiczny

Merkaptopurynalek przeciwnowotworowy i immunosupresyjny stosowany w leczeniu niektórych białaczek i chorób autoimmunologicznych.

Merkaptopuryna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H4N4S
Masa molowa 152,18 g/mol
Wygląd żółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 50-44-2
6112-76-1 (monohydrat)
PubChem 667490
DrugBank APRD01096
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC L01BB02
Stosowanie w ciąży kategoria D[5]

Mechanizm działaniaEdytuj

6-merkaptopuryna jest tioanalogiem zasad purynowych adeniny i hipoksantyny i spełnia rolę antymetabolitu. Włączając się w szlak biosyntezy nukleotydów purynowych, powoduje zahamowanie replikacji DNA.

Merkaptopuryna konkuruje z hipoksantyną i guaniną o fosforybozylotransferazę hipoksantynowo-guanylową i ulega przemianie do monofosforanu tioinozyny (TIMP), który blokuje reakcje związane z kwasem inozynowym (IMP). S-metylotransferaza przekształca TIMP do monofosforanu metylotioinozyny (MTIMP). TIMP i MTIMP hamują amidotransferazę glutamino-5-fosforybozylopirofosforanową, która jest pierwszym enzymem szlaku syntezy nukleotydów purynowych[6].

WskazaniaEdytuj

PrzeciwwskazaniaEdytuj

  • uczulenie na lek
  • uszkodzenie wątroby
  • ciąża i okres karmienia piersią

Działania niepożądaneEdytuj

Zahamowanie czynności krwiotwórczej szpiku (szczególnie leukopenia- obniżenie poziomu leukocytów we krwi, rzadziej małopłytkowość i niedokrwistość), mogąca jednak utrzymywać się dość długo po odstawieniu leku (nawet do 3 tyg.). Mogą pojawić się nudności, wymioty, anoreksja – szczególnie u dorosłych i gdy lek przyjmowany jest rano. Rzadko występuje zapalenie błon śluzowych przewodu pokarmowego i biegunki; jako wyraz zaburzeń czynności wątroby może pojawić się żółtaczka, szybko ustępująca po przerwaniu leczenia. Skórne objawy uczuleniowe. Toksyczne działanie na nerki przy dużych dawkach[7].

InterakcjeEdytuj

DawkowanieEdytuj

Indywidualne i ustalane przez lekarza specjalistę.

U chorych z genetycznie uwarunkowanym niedoborem metylotransferazy tiopurynowej (TPMT) w trakcie leczenia może wystąpić mielosupresja lub działanie toksyczne leku (związane ze znacznym spowolnieniem metabolizacji merkaptopuryny u tych chorych). Ich leczenie merkaptopuryną jest możliwe, ale przy znacznie zredukowanej dawce leku.

PrzypisyEdytuj

  1. a b Merkaptopuryna (ZVG: 100021) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-09-05].
  2. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. a b Mercaptopurine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-09-05] (ang.).
  4. a b Merkaptopuryna (nr 852678) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-09-05].
  5. a b c d e f Merkaptopuryna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2010-09-05].
  6. Merkaptopuryna (opis profesjonalny). [dostęp 2015-01-06].
  7. doz.pl – apteka online Dbam o Zdrowie: Mercaptopurinum – Mercaptopurinum (pol.). 7 czerwca 2010. [dostęp 7 czerwca 2010].

BibliografiaEdytuj

  • Merkaptopuryna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna.data dostępu?