Nitrometan

związek chemiczny

Nitrometanorganiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CH3NO2

Masa molowa

61,04 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna, oleista ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

75-52-5

PubChem

6375

Podobne związki
Podobne związki

nitroetan, tetranitroetan
tetratlenek diazotu
etan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, metanol oraz mieszankę olejów smarujących.

OtrzymywanieEdytuj

Nitrometan można otrzymać m.in. w reakcji bromku lub jodku metylu z azotynem srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotynu alkilowego:

2CH3X + 2AgNO2 → CH3NO2 + CH3ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotyn sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMF). Uzyskiwane wydajności są niższe, ale wielokrotnie niższa cena azotynu sodu rekompensuje ten mankament z nawiązką.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

CH2(Cl)COOH + NaNO2 + NaOH → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.