Nitryle

każdy związek chemiczny zawierający grupę cyjankową (–C≡N)
(Przekierowano z Nitryl)

Nitryleorganiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrylową, pochodne cyjanowodoru, o wzorze ogólnym RCN.

Ogólna budowa nitrylu

Acetonitryl i benzonitryl stosowane są jako rozpuszczalniki, a akrylonitryl jako monomer do otrzymywania poliakrylonitrylu.

Otrzymywanie

edytuj
  • w reakcji fluorowcopochodnych alkilowych z nieorganicznymi cyjankami (sodu, potasu, srebra(I))
  • w przypadku nitryli aromatycznych, w reakcji soli diazoniowych z cyjankiem miedzi(I)

Nazewnictwo i przykłady

edytuj

Nazwy nitryli tworzy się od nazw kwasów karboksylowych zawierających tyle samo atomów węgla co dany nitryl, wliczając w to atom węgla w grupie CN, np.

Można też stosować terminologię traktującą te związki jako pochodne węglowodorów, np. cyjanek metylu, cyjanek winylu, cyjanek fenylu.

W literaturze termin nitryl jest używany również zamiennie z przedrostkiem cyjano-, np. cyjanometan, cyjanowinyl.

Reakcje

edytuj

dając odpowiedni kwas karboksylowy lub jego sól.

  • Poddane redukcji, przechodzą w aminy pierwszorzędowe: RCN + 2H
    2
    RCH
    2
    NH
    2
    .
  • Ulegają hydrolizie – pierwszym produktem hydrolizy jest amid kwasowy, który ulega dalszej hydrolizie dając kwas karboksylowy lub jego sól. W większości przypadków hydrolizę nitrylu do kwasu prowadzi się bez wydzielenia odpowiedniego amidu. Hydroliza może być przebiegać zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, dając jako końcowe produkty reakcji kwasy karboksylowe i amoniak[1].

Przypisy

edytuj
  1. Ewa Drozd-Szczygieł i inni, Preparatyka organiczna. Skrypt dla studentów Farmacji Uniwersytetu Medycznego we Wrocławiu, wyd. 3, Wrocław: Uniwersytet Medyczny im. Piastów Śląskich we Wrocławiu, 2014, s. 140.