Otwórz menu główne

Oligomycyna – naturalny antybiotyk makrolidowy izolowany ze szczepów Streptomyces[4], będący inhibitorem mitochondrialnej syntazy ATP.

Oligomycyna A
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C45H74O11
Masa molowa 791,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 579-13-5
PubChem 6450197[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

DziałanieEdytuj

Oligomycyna hamuje działanie enzymusyntazy ATP, przez blokowanie jej kanału protonowego (podjednostki F0). Obecna w błonie mitochondrialnej syntaza ATP jest odpowiedzialna za syntezę ATP w procesie fosforylacji oksydacyjnej. Działanie oligomycyny polega na zatrzymaniu syntezy ATP (produkcji energii), a nawet całego łańcucha transportu elektronów[5][6].

StrukturaEdytuj

Oligomycyna występuje w postaci wielu homologów, spośród których w największej ilości produkowana przez Streptomyces jest oligomycyna A. Cząsteczka oligomycyny zawiera makrocykliczny 26-członowy pierścień utworzony z wiązań C−C, C=C i C−O z licznymi podstawnikami w tym grupami hydroksylowymi i ketonowymi. Fragment makropierścienia stanowi pierścień tetrahydropiranowy połączony spiro-atomem z drugim pierścieniem tetrahydropiranowym. Pod względem chemicznym oligomycyna jest laktonem, gdyż w makrocyklicznym pierścieniu obecne jest jedno wiązanie estrowe.

Oligomycyny[7]
 
  R1 R2 R3 R4 R5
Oligomycyna A CH3 H OH H,H CH3
Oligomycyna B CH3 H OH O CH3
Oligomycyna C CH3 H H H,H CH3
Oligomycyna D
(Rutamycyna A)
H H OH H,H CH3
Oligomycyna E CH3 OH OH O CH3
Oligomycyna F CH3 H OH H,H CH2CH3
Rutamycyna B H H H H,H CH3
44-Homooligomycyna A CH2CH3 H OH H,H CH3
44-Homooligomycyna B CH2CH3 H OH O CH3


PrzypisyEdytuj

  1. Oligomycyna (CID: 6450197) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Oligomycyna (nr 75351) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22].
  3. Oligomycyna (nr 75351) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2011-06-22].
  4. Y. Nakakita, M. Nakagawa, H. Sakai. Isolation of oligomycin A as a result of screening for antagonists of lipids. „J. Antibiot.”. 33, s. 514–516, 1980 (ang.). 
  5. J.B. Chappell, G.D. Greville. Effects of Oligomycin on Respiration and Swelling of Isolated Liver Mitochondria. „Nature”. 190, s. 502–504, 1961. DOI: 10.1038/190502a0 (ang.). 
  6. Oligomycin (ang.). Alomone Labs. [dostęp 2010-07-04].
  7. Masaya Nakata i inni, Synthetic studies on oligomycins. Synthesis of the oligomycin B spiroketal and polypropionate portions, „Bull. Chem. Soc. Jpn.”, 68, 1995, s. 967–89, DOI10.1246/bcsj.68.967.