Olmesartan medoksomilu

Olmesartan medoksomilu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-(2-hydroksypropan-2-ylo)-2-propylo-3-{[4-[2-(2H-tetrazol-5-ylo)fenylo]fenylo}metylo]imidazolo-4-karboksylan (5-metylo-2-okso-1,3-dioksol-4-ylo)metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. olmesartanum medoxomilum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H30N6O6
Masa molowa	558,60 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	144689-63-4
PubChem	130881
SMILES
	CCCC1=NC(=C(N1CC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C4=NNN=N4)C(=O)OCC5=C(OC(=O)O5)C)C(C)(C)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	x = 2,32×10−7
	w innych rozpuszczalnikach
	PEG 400: x = 2,58×10−3; 2-(2-etoksyetoksy)etanol: x = 2,48×10−3; etanol: x = 4,67×10−4; glikol propylenowy: x = 9,23×10−5; glikol etylenowy: x = 6,73×10−5
Temperatura topnienia	180–182 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-07-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
	Podobne związki
Podobne związki	olmesartan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C09 CA08; C09 DA08 (z diuretykami); C09 DB02 (z amlodypiną); C09 DX (z pozostałymi substancjami)
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	26%
Biodostępność	25,6%
Okres półtrwania	12–18 godzin
Metabolizm	olmesartan + diacetyl
Wydalanie	40% z moczem, 60% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Olmesartan medoksomilu (łac. olmesartanum medoxomilum)^[6] – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, ester medoksomilowy olmesartanu. Stosowany jako prolek olmesartanu w leczeniu nadciśnienia tętniczego; umożliwia uzyskanie wysokiej biodostępności leku po podaniu doustnym. Opatentowany w 1997 roku^[8].

Olmesartan medoksomilu w organizmie ulega szybkiemu i całkowitemu przekształceniu w jedyny czynny metabolit, olmesartan. Czas półtrwania estru T_0,5 wynosi 12–18 godzin^[7].

W badaniach hydrolizy olmesartanu medoksomilu in vitro nie wykryto obecności wolnego medoksomilu (oznaczenie kodowe RNH-8097), co wskazuje, że prawdopodobnie proces ten polega na ataku anionu hydroksylowego na karbonylowy atom węgla pierścienia medoksomilu z uwolnieniem olmesartanu i związku pośredniego ulegającego spontanicznej dekarboksylacji do diacetylu. Mechanizm ten jest zgodny z opublikowanymi wcześniej reakcjami hydrolizy innych proleków, w których grupa karboksylowa była zestryfikowana medoksomilem^[9].

Preparaty edytuj

Preparaty proste zarejestrowane w Polsce^[10]:

Olimestra, Olmesartan Medoxomil Teva, Olmesartan Polpharma, Revival – preparaty te mają postać tabletek zawierających 10–40 mg olmesartanu medoksomilu.

Preparaty złożone zarejestrowane w Polsce^[10]:

Co-Olimestra, Revival Plus: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + hydrochlorotiazyd 12,5–25 mg
Elestar: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + amlodypina 5–10 mg
Elestar HCT: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + hydrochlorotiazyd 12,5–25 mg + amlodypina 5–10 mg

Przypisy edytuj

↑ Farmakopea Polska wydanie IX. T. suplement 2012. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2012, s. 4326–4328. ISBN 978-83-88157-84-4.
↑ FaiyazF. Shakeel FaiyazF. i inni, Measurement and Correlation of Solubility of Olmesartan Medoxomil in Six Green Solvents at 295.15–330.15 K, „Industrial & Engineering Chemistry Research”, 53 (7), 2014, s. 2846–2849, DOI: 10.1021/ie404373n (ang.).
↑ Santa Cruz Biotechnology, Inc: Olmesartan Medoxomil sc-219482. [dostęp 2013-06-15]. (ang.).
↑ Olmesartan Medoxomil. chemicalland21.com. [dostęp 2013-06-22]. (ang.).
↑ Hans R.H.R. Brunner Hans R.H.R., The new oral angiotensin II antagonist olmesartan medoxomil: a concise overview, „Journal of Human Hypertension”, 16 Suppl 2, 2002, S13–S16, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001391, PMID: 11967728 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Charakterystyka Produktu Leczniczego Olmesartan Polpharma. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2013-06-21].
↑ ^a ^b DarylD. Norwood DarylD. i inni, Olmesartan Medoxomil for Hypertension: A Clinical Review, „P&T”, 27 (12), 2002, s. 611–618 [dostęp 2018-11-30] [zarchiwizowane z adresu 2018-11-30] (ang.).
↑ Sankyo Company, Limited: U.S. Patent 5,616,599 Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their therapeutic use. 1991. [dostęp 2013-06-24]. (ang.).
↑ ^a ^b TomokoT. Ishizuka TomokoT. i inni, Human carboxymethylenebutenolidase as a bioactivating hydrolase of olmesartan medoxomil in liver and intestine, „Journal of Biological Chemistry”, 285 (16), 2010, s. 11892–11902, DOI: 10.1074/jbc.M109.072629, PMID: 20177059, PMCID: PMC2852926 (ang.).
↑ ^a ^b Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 18 marca 2014 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2014-03-21. [dostęp 2015-08-02].

Literatura przedmiotu edytuj

Hiroaki Yanagisawa, Hiroyuki Koike, Shin-Ichiro Miura: Olmesartan Medoxomil: An Angiotensin II Receptor Blocker. W: Xianhai Huang, Robert G. Aslanian: Case Studies in Modern Drug Discovery and Development. John Wiley & Sons, Inc., 2012, s. 45–66. DOI: 10.1002/9781118219683.ch3. ISBN 978-83-200-4185-9.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska wydanie IX. T. suplement 2012. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2012, s. 4326–4328. ISBN 978-83-88157-84-4.

[Sol-2] FaiyazF. Shakeel FaiyazF. i inni, Measurement and Correlation of Solubility of Olmesartan Medoxomil in Six Green Solvents at 295.15–330.15 K, „Industrial & Engineering Chemistry Research”, 53 (7), 2014, s. 2846–2849, DOI: 10.1021/ie404373n (ang.).

[SCB-3] Santa Cruz Biotechnology, Inc: Olmesartan Medoxomil sc-219482. [dostęp 2013-06-15]. (ang.).

[ChL-4] Olmesartan Medoxomil. chemicalland21.com. [dostęp 2013-06-22]. (ang.).

[ONew-5] Hans R.H.R. Brunner Hans R.H.R., The new oral angiotensin II antagonist olmesartan medoxomil: a concise overview, „Journal of Human Hypertension”, 16 Suppl 2, 2002, S13–S16, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001391, PMID: 11967728 (ang.).

[OPol-6] Charakterystyka Produktu Leczniczego Olmesartan Polpharma. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2013-06-21].

[Forecast-7] DarylD. Norwood DarylD. i inni, Olmesartan Medoxomil for Hypertension: A Clinical Review, „P&T”, 27 (12), 2002, s. 611–618 [dostęp 2018-11-30] [zarchiwizowane z adresu 2018-11-30] (ang.).

[OPatent-8] Sankyo Company, Limited: U.S. Patent 5,616,599 Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their therapeutic use. 1991. [dostęp 2013-06-24]. (ang.).

[Bio-9] TomokoT. Ishizuka TomokoT. i inni, Human carboxymethylenebutenolidase as a bioactivating hydrolase of olmesartan medoxomil in liver and intestine, „Journal of Biological Chemistry”, 285 (16), 2010, s. 11892–11902, DOI: 10.1074/jbc.M109.072629, PMID: 20177059, PMCID: PMC2852926 (ang.).

[Wykaz-10] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 18 marca 2014 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2014-03-21. [dostęp 2015-08-02].

[6]

[8]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[9]

[10]