Olmesartan medoksomilu

Olmesartan medoksomilu (łac. olmesartanum medoxomilum)[6] – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, ester medoksomilowy olmesartanu. Stosowany jako prolek olmesartanu w leczeniu nadciśnienia tętniczego; umożliwia uzyskanie wysokiej biodostępności leku po podaniu doustnym. Opatentowany w 1997 roku[8].

Olmesartan medoksomilu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C29H30N6O6
Masa molowa 558,60 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 144689-63-4
PubChem 130881
Podobne związki
Podobne związki olmesartan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C09 CA08
C09 DA08 (z diuretykami)
C09 DB02 (z amlodypiną)
C09 DX (z pozostałymi substancjami)

Olmesartan medoksomilu w organizmie ulega szybkiemu i całkowitemu przekształceniu w jedyny czynny metabolit, olmesartan. Czas półtrwania estru T0,5 wynosi 12–18 godzin[7].

W badaniach hydrolizy olmesartanu medoksomilu in vitro nie wykryto obecności wolnego medoksomilu (oznaczenie kodowe RNH-8097), co wskazuje, że prawdopodobnie proces ten polega na ataku anionu hydroksylowego na karbonylowy atom węgla pierścienia medoksomilu z uwolnieniem olmesartanu i związku pośredniego ulegającego spontanicznej dekarboksylacji do diacetylu. Mechanizm ten jest zgodny z opublikowanymi wcześniej reakcjami hydrolizy innych proleków, w których grupa karboksylowa była zestryfikowana medoksomilem[9].

Przypuszczalny metabolizm olmesartanu medoksomilu do aktywnego biologicznie olmesartanu[9]


PreparatyEdytuj

Preparaty proste zarejestrowane w Polsce[10]:

  • Olimestra, Olmesartan Medoxomil Teva, Olmesartan Polpharma, Revival – preparaty te mają postać tabletek zawierających 10–40 mg olmesartanu medoksomilu.

Preparaty złożone zarejestrowane w Polsce[10]:

  • Co-Olimestra, Revival Plus: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + hydrochlorotiazyd 12,5–25 mg
  • Elestar: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + amlodypina 5–10 mg
  • Elestar HCT: olmesartan medoksomilu 20–40 mg + hydrochlorotiazyd 12,5–25 mg + amlodypina 5–10 mg


PrzypisyEdytuj

  1. Farmakopea Polska wydanie IX. T. suplement 2012. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2012, s. 4326–4328. ISBN 978-83-88157-84-4.
  2. Faiyaz Shakeel i inni, Measurement and Correlation of Solubility of Olmesartan Medoxomil in Six Green Solvents at 295.15–330.15 K, „Industrial & Engineering Chemistry Research”, 53 (7), 2014, s. 2846–2849, DOI10.1021/ie404373n (ang.).
  3. Santa Cruz Biotechnology, Inc: Olmesartan Medoxomil sc-219482 (ang.). [dostęp 2013-06-15].
  4. Olmesartan Medoxomil (ang.). chemicalland21.com. [dostęp 2013-06-22].
  5. Hans R. Brunner, The new oral angiotensin II antagonist olmesartan medoxomil: a concise overview, „Journal of Human Hypertension”, 16 Suppl 2, 2002, S13–S16, DOI10.1038/sj.jhh.1001391, PMID11967728 (ang.).
  6. a b c Charakterystyka Produktu Leczniczego Olmesartan Polpharma. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2013-06-21].
  7. a b Daryl Norwood i inni, Olmesartan Medoxomil for Hypertension: A Clinical Review, „P&T”, 27 (12), 2002, s. 611–618 [dostęp 2018-11-30] (ang.).
  8. Sankyo Company, Limited: U.S. Patent 5,616,599 Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their therapeutic use (ang.). 1991. [dostęp 2013-06-24].
  9. a b Tomoko Ishizuka i inni, Human carboxymethylenebutenolidase as a bioactivating hydrolase of olmesartan medoxomil in liver and intestine, „Journal of Biological Chemistry”, 285 (16), 2010, s. 11892–11902, DOI10.1074/jbc.M109.072629, PMID20177059, PMCIDPMC2852926 (ang.).c?
  10. a b Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 18 marca 2014 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2014-03-21. [dostęp 2015-08-02].

Literatura przedmiotuEdytuj

  • Hiroaki Yanagisawa, Hiroyuki Koike, Shin-Ichiro Miura: Olmesartan Medoxomil: An Angiotensin II Receptor Blocker. W: Xianhai Huang, Robert G. Aslanian: Case Studies in Modern Drug Discovery and Development. John Wiley & Sons, Inc., 2012, s. 45–66. DOI: 10.1002/9781118219683.ch3. ISBN 978-83-200-4185-9.