Paklitaksel

związek chemiczny

Paklitakselorganiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów terpenowych typu taksanów[2][3] o działaniu cytostatycznym. Po raz pierwszy został wyizolowany z kory cisa krótkolistnego (Taxus brevifolia). Wprowadzony w 1990 roku na rynek przez Bristol-Myers Squibb (BMS) pod nazwą Taxol. Należy do leków fazowo-specyficznych (faza G2 i faza M). Jego działanie antymitotyczne polega na zahamowaniu depolimeryzacji mikrotubul, co uniemożliwia prawidłowe rozdzielenie chromatyd siostrzanych i wędrówkę chromosomów siostrzanych podczas podziału komórki. Konsekwencją zaburzeń mitozy jest śmierć komórki.

Paklitaksel
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C47H51NO14

Masa molowa

853,91 g/mol

Wygląd

biały krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

33069-62-4

PubChem

36314

DrugBank

DB01229

Podobne związki
Podobne związki

docetaksel

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L01CD01

Produkcja

edytuj

Początkowo lek uzyskiwano z kory cisa krótkolistnego. Leczenie jednego pacjenta wymagało wycięcia przynajmniej sześciu 100-letnich drzew. Ze względu na rzadkie występowanie tego gatunku i jego wyjątkowo powolny wzrost, konieczne było opracowanie technologii wytwarzania syntetycznego paklitakselu na skalę przemysłową. Zaproponowano kilka metod syntezy i semisyntezy tego związku. Metodami inżynierii genetycznej opracowano szczepy bakterii oraz grzybów wytwarzające substancje o podobnej strukturze.

Farmakokinetyka i farmakodynamika

edytuj

Zastosowanie

edytuj

Działania niepożądane

edytuj

W celu ograniczenia niektórych działań ubocznych przed podaniem leku choremu podaje się kortykosteroidy (najczęściej deksametazon) i kontynuuje podawanie w dzień następny. Wymioty pozwala opanować ondansetron, supresię szpiku łagodzi czynnik stymulujący tworzenie kolonii granulocytów.

Dawkowanie

edytuj

Paklitaksel podaje się wyłącznie dożylnie w postaci 3-godzinnego lub 24-godzinnego wlewu kroplowego. Dawkowanie w przypadku nowotworu jądra najczęściej wynosi 100–120 mg/m² pc.

W kardiologii interwencyjnej stosuje się stenty pokryte paklitakselem. Antyproliferacyjne właściwości leku pozwalają ograniczyć częstość restenozy w stencie i poprawić odległe wyniki wszczepienia stentów.

Zobacz też

edytuj

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Paklitaksel [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 8 sierpnia 2023, numer katalogowy: T7191 [dostęp 2023-08-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Michael Gordon, Plant Alkaloids, [w:] Online Medical Pharmacology. Online Pharmacology Content, Practice Questions and Practice Exams [online] [dostęp 2015-03-04] (ang.).
  3. Jinwoong Kim, Young Mae Choi, Ki-Pung Yoo, Supercritical fluid extraction of alkaloids, [w:] Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, S. William Pelletier (red.), t. 15, s. 419, DOI10.1016/S0735-8210(01)80016-9, ISBN 978-0-08-044025-5 (ang.).

Bibliografia

edytuj
  • Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, W. Kostowski (red.), wyd. 2, Warszawa 2001.