Penicylamina

Penicylamina
Enancjomer D	Enancjomer L
	; Model 3D enancjomeru D
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-3-merkapto-3-metylobutanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Penicillaminum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H11NO2S
Masa molowa	149,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	52-67-5
PubChem	5852
DrugBank	APRD01171
SMILES
	CC(C)(C(C(=O)O)N)S
InChI
	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1
	InChIKey
	VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M01CC01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1 h
Wydalanie	z moczem
	Multimedia w Wikimedia Commons

Penicylamina (farm. Penicillaminum, ATC M01CC) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, jeden z metabolitów penicyliny. Ma właściwości chelatujące, co jest wykorzystywane w medycynie. Tworzy trwałe, rozpuszczalne w wodzie wiązania kompleksowe z kationami miedzi, ołowiu, rtęci, kadmu, talu, cynku, niklu, złota i żelaza. Może chelatować jony wchodzące w skład metaloproteinaz i tym samym zmniejszać aktywność tych enzymów. Ma wiele działań niepożądanych. Zastosowanie medyczne ma tylko D-penicylamina, ponieważ jej enancjomer, L-penicylamina, jest toksyczny (hamuje działanie pirydoksyny).

Aktywność biologiczna edytuj

Właściwości chelatujące penicylaminy wykorzystywane są w zatruciach, gdyż penicylamina wiąże kationy metali ciężkich z przewodu pokarmowego. Te same własności związku mają zastosowanie w leczeniu choroby Wilsona, polegającej na nieprawidłowym metabolizmie jonów miedzi.
Rozbija kompleksy immunoglobulin, odkładające się w tkankach w przebiegu reumatoidalnego zapalenia stawów i innych układowych chorób tkanki łącznej.
Spowalnia proces enzymatycznego tworzenia wiązań pomiędzy cząsteczkami kolagenu przez chelatację jonów w centrach aktywnych odpowiedzialnych za te reakcje metaloproteinaz.
Hamuje aktywność limfocytów T nie wywierając wpływu na limfocyty B.

Dystrybucja edytuj

Lek wchłania się dobrze, osiąga stężenie maksymalne w osoczu 2 godziny po podaniu p.o.. 80% leku wydalane jest z kałem i moczem w ciągu 48 godzin po podaniu, śladowe ilości mogą być wykrywane w osoczu przez kilka-kilkanaście dni.

Wskazania edytuj

choroba Wilsona
zatrucia rtęcią, ołowiem, talem, kadmem (oraz ich związkami), związkami żelaza, miedzi i złota
cystynuria
reumatoidalne zapalenie stawów, gdy inne metody leczenia są nieskuteczne.

Przeciwwskazania edytuj

Nadwrażliwość na preparat lub penicylinę
niewydolność nerek
choroby tkanki łącznej (z wyjątkiem reumatoidalnego zapalenia stawów)
miastenia.

Działania niepożądane edytuj

Działania niepożądane są częste i mogą mieć poważny przebieg, niekiedy prowadząc nawet do zgonu. Typowe są osutki polekowe, o charakterze liszaja płaskiego lub zmian toczniopodobnych. Poważnym powikłaniem jest indukowana penicylaminą miastenia (D-penicillamine induced myasthenia gravis)^[1].

Ciąża i laktacja edytuj

Kategoria C. Nie należy stosować w ciąży i w okresie karmienia piersią. Wyjątek stanowi choroba Wilsona u ciężarnej; w takim przypadku należy zmniejszyć dawkę leku do 1 g/dobę.

Preparaty edytuj

Cuprimine
Depen

Przypisy edytuj

↑ Drosos AA, Christou L, Galanopoulou V, Tzioufas AG, Tsiakou EK. D-penicillamine induced myasthenia gravis: clinical, serological and genetic findings. „Clinical and experimental rheumatology”. 4 (11). s. 387–91. PMID: 8403583.

Bibliografia edytuj

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006. ISBN 83-7430-060-4.
Choroby wewnętrzne. Przyczyny, rozpoznanie i leczenie, tom I. Andrzej Szczeklik (red.). Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005. ISBN 83-7430-031-0.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Drosos AA, Christou L, Galanopoulou V, Tzioufas AG, Tsiakou EK. D-penicillamine induced myasthenia gravis: clinical, serological and genetic findings. „Clinical and experimental rheumatology”. 4 (11). s. 387–91. PMID: 8403583.

[1]