Pirofosforan tiaminy

Pirofosforan tiaminyorganiczny związek chemiczny zawierający szkielet pirymidyny, tiazolu i resztę pirofosforanową. Jest to biologicznie czynna forma witaminy B1 (tiaminy). Związek ten pełni funkcję koenzymu kilku enzymów związanych z metabolizmem cukrowym. Niedobór lub brak tiaminy upośledza funkcje tych biologicznie czynnych białek. Uszkodzeniu ulega przede wszystkim tkanka nerwowa, gdzie dochodzi do zaburzeń w syntezie acetylocholiny, procesu pozostającego w ścisłym związku z tlenową dekarboksylacją pirogronianu i powstawaniem acetylokoenzymu A[1].

Pirofosforan tiaminy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H19N4O7P2S
Masa molowa 425,32 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 154-87-0
PubChem 1132

Pirofosforanowa pochodna tiaminy jest koenzymem:

We wszystkich tych reakcjach miejscem aktywnym koenzymu jest atom węgla 2 pierścienia tiazolowego, który po odłączeniu protonu staje się karbanionem z wolną parą elektronową i tworzy z dodatnio naładowanym atomem azotu 3 układ ylidowy[2]:

Deprotonacja atomu C2 pierścienia tiazolowego pirofosforanu tiaminy i powstanie ylidu z ładunkiem ujemnym na atomie C2


W tym miejscu przyłącza się związek ulegający dekarboksylacji lub przeniesieniu.

PrzypisyEdytuj

  1. N. Patrick, J. Stamford, Biosynthesis and Degradation, [w:] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem (red.), Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer, 2001, s. 1230, DOI10.1007/978-3-642-56874-9_30, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
  2. Geoff P. Horsman, David L. Zechel, Phosphonate Biochemistry, „Chemical Reviews”, 117 (8), 2017, s. 5704–5783, DOI10.1021/acs.chemrev.6b00536 [dostęp 2021-02-12] (ang.).c?