Prymachina

para enancjomerów

Prymachina (łac. primaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 8-aminochinolowa, stosowany w leczeniu malarii.

Prymachina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H21N3O
Masa molowa 259,35[1] g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 90-34-6
PubChem 4908
DrugBank DB01087
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC P01BA03


Mechanizm działaniaEdytuj

Dokładny mechanizm działania prymachiny pozostaje nieznany[5]. Wydaje się, że prymachina może zaburzać działanie ubichinonu jako nośnika elektronów i poprzez to upośledzać funkcjonowanie mitochondriów zarodźców[5]. Innym postulowanym mechanizmem jest tworzenie wewnątrzkomórkowych potencjałów oksydacyjnych przez wysoce reaktywne metabolity prymachiny[5].

Prymachina jest skuteczna wobec pozakomórkowych postaci zarodźca owalnego, oraz zarodźca ruchliwego jej działanie na pozostałe formy zarodźców jest słabe[4]. Wykazuje również skuteczność wobec Pneumocystis jiroveci[5].

ZastosowanieEdytuj

Zgodnie z wytycznymi WHO prymachina powinnna być stosowana w następujących wskazaniach[6]:

  • radykalne leczenie infekcji zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax) oraz zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale)
  • profilaktyka u osób narażonych w wysokim stopniu za zakażenie zarodźcem ruchliwym oraz zarodźcem owalnym
  • zmniejszenie ryzyka przenoszenia zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) z osób zarażonych na widliszki w programach eradykacji malarii na obszarach zagrożonych występowaniem zarodźca sierpowatego opornego na artezunat
  • alternatywny lek w profilaktyce pierwotnej przeciwko wszystkim gatunkom zarodźca

Prymachina jest stosowana wyłącznie w połączeniu artezunatem lub też z chlorochiną z wyjątkiem profilaktyki pierwotnej[6].

Przed podaniem prymachiny konieczne jest oznaczenie stężenia dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej[7].

Zastosowania pozarejestracyjneEdytuj

Prymachina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)[8].

Prymachina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020)[9].

Działania niepożądaneEdytuj

Prymachina może powodować następujące działania niepożądane[10]: bóle brzucha, leukopenia, methemoglobinemia u pacjentów z niedoborem reduktazy dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego ((NADH), niedokrwistość hemolityczna przy niedoboze dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej, nudności, wymioty.

PrzypisyEdytuj

  1. Primaquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4908 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
  2. a b c Primaquine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01087 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
  3. Safety Data Sheet. Primaquine phosphate, Santa Cruz Biotechnology, 17 sierpnia 2018, SC-205817 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
  4. a b Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 979-980. ISBN 978-83-951310-6-6.
  5. a b c d e Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes. Primaquine revisited six decades after its discovery. „Eur J Med Chem”. 44 (3), s. 937–53, March 2009. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.08.011. PMID: 18930565 (ang.). 
  6. a b Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2020-11-07].
  7. Karolina-Anthoula Akinosoglou. Zasady postępowania w przypadku malarii u osób dorosłych. „Medycyna po Dyplomie”. 21 (6 (195)), 2012. 
  8. WHO Model List of Essential Medicines 21th List (ang.). Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2020-11-07].
  9. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-07].
  10. Primaquine phosphate. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2020-11-07].