Otwórz menu główne

Skatol (3-metyloindol) – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. Występuje w kale ssaków oraz smole węglowej. Biała krystaliczna substancja o silnym zapachu fekaliów (w małych stężeniach ma raczej przyjemny, kwiatowy zapach). Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów[6].

Skatol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H9N
Masa molowa 131,17 g/mol
Wygląd białe krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 83-34-1
PubChem 6736[1]
Podobne związki
Pochodne tryptamina, johimbina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)[7][8]:

Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. Skatol (CID: 6736) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
  4. a b Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-03].
  5. Skatol (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2015-12-03].
  6. What’s in a cigarette? (ang.). [dostęp 2008-10-13].
  7. E. Fischer, F. Jourdan. Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure. „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”. 16 (2), s. 2241–2245, 1883. DOI: 10.1002/cber.188301602141 (niem.). 
  8. E. Fischer, O. Hess. Synthese von Indolderivaten. „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”. 17 (1), s. 559–568, 1884. DOI: 10.1002/cber.188401701155 (niem.). 

BibliografiaEdytuj