Skatol

związek chemiczny

Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós "gnój", nazwa systematyczna: 3-metyloindol) – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach[5] i cywecie[6]. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów[7].

Skatol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H9N
Masa molowa 131,17 g/mol
Wygląd białe krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 83-34-1
PubChem 6736
Podobne związki
Pochodne tryptamina, johimbina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

WłaściwościEdytuj

W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy[5]. Natomiast w większych stężeniach zapach tan jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów[5][8], a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu[5][9] (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych[9], stanowiąc produkt degradacji tryptofanu[8]). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3
SH
, disiarczek dimetylu CH
3
SSCH
3
i trisiarczek dimetylu CH
3
SSSCH
3
)[9]. Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole)[9].

OtrzymywanieEdytuj

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)[10][11]:

 
Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera

Można go też izolować ze smoły pogazowej[12].

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
  2. Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
  3. a b Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Skatol (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. a b c d Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
  6. Karl‐Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
  7. Terry Martin: 599 Ingredients and Additives in Cigarettes (ang.). 2020-09-17 (data aktualizacji). [dostęp 2020-10-11].
  8. a b Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2020-10-11].
  9. a b c d J.G. Moore, L.D. Jessop, D.N. Osborne, Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID3678751 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
  10. E. Fischer, F. Jourdan, Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI10.1002/cber.188301602141 (niem.).
  11. E. Fischer, O. Hess, Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI10.1002/cber.188401701155 (niem.).
  12. Gerd Collin, Hartmut Hōke, Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI10.1002/14356007.a14_167 (ang.).

BibliografiaEdytuj