Skopolamina, hioscyna (C17H21NO4) – pochodna hioscyjaminy, alkaloid tropanowy, otrzymywany między innymi z liści bielunia dziędzierzawy. W medycynie używana w postaci bromowodorku, choć częściej używa się jej butylobromku (ściślej bromku N-butyloskopolaminy – np. preparat Scopolan) w przypadku zapalenia tęczówki i ciała rzęskowego oraz do rozszerzania źrenicy i paraliżu mięśni oka w celach diagnostycznych. Wykazuje słabsze działanie obwodowe od atropiny[potrzebny przypis].
|
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
| 3-hydroksyy-2-fenylpropanian 9-metylo-3-oksa-9-azatricyklo[3.3.1.02,4]nonan-7-ylo
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C17H21NO4 |
| Masa molowa
|
303,35 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
51-34-3
|
| PubChem
|
5184[1] |
| DrugBank
|
APRD00616[2] |
| SMILES
|
|---|
CN1C2CC(CC1C3C2O3)OC(=O)C(CO)C4=CC=CC=C4
|
|
| InChI
|
|---|
InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1
| Key=STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N
|
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
A04 AD01
N05 CM05
S01 FA02
A04 AD51
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|---|
|
| | Drogi podawania
|
doustnie, dożylnie, podskórnie, do oczu
|
|
|
|
Skopolamina jest zaliczana do substancji antycholinergicznych, blokuje działanie acetylocholiny w receptorze M. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. Już w małych dawkach powoduje uspokojenie, senność i otępienie. W większych powoduje stany delirium z bólem oraz ze znacznym rozszerzeniem źrenicy i paraliżem mięśni oka. Wykazuje działanie przeciwwymiotne, przeciwkonwulsyjne. Stosowana także przed zabiegami operacyjnymi, aby zapobiegać arytmii serca pod narkozą[potrzebny przypis].
Jest substancją silnie toksyczną, przedawkowanie może skutkować majaczeniem, dezorientacją, halucynacjami, paraliżem i śmiercią. W połączeniu z morfiną powoduje stan półsnu oraz amnezję. W latach 50. była wykorzystywana przez CIA jako serum prawdy[potrzebny przypis].
Nazwa „skopolamina” upamiętnia włoskiego lekarza i botanika G. A. Scopolego oraz nazwany na jego cześć gatunek lulecznicy kraińskiej (Scopolia carniolica Jacq.) z rodziny psiankowatych, zawierającej również skopolaminę.
