Sole Buntego

Sole Buntego – organiczne związki chemiczne, tioestry alkilowe lub arylowe kwasu tiosiarkowego (tiosiarczany S-alkilowe lub S-arylowe) o wzorze ogólnym RSS(=O)₂O⁻ M⁺ (gdzie R – alkil bądź aryl, M⁺ – kation metalu). Odkrywcą tych związków był niemiecki chemik Hans Bunte (1848–1925)^[1].

Otrzymywanie edytuj

Alkilowe sole Buntego otrzymać można w reakcji halogenków alkilowych z tiosiarczanem sodu, np:

Synteza S-butylotiosiarczanu sodu^[2]

W nielicznych przypadkach sole Buntego otrzymać można również w reakcji chlorków kwasów arylosulfenowych z siarczynem sodu^[3]:

Właściwości edytuj

Wodne roztwory tych związków są nietrwałe. W środowisku kwaśnym hydrolizują one do tioli:

Hydroliza soli Buntego

W środowisku zasadowym oraz w reakcji z zakwaszonym 30% wodnym roztworem nadtlenku wodoru (H₂O₂) alkilowe sole Buntego tworzą disiarczki alkilowe:

Synteza disiarczku dibutylu^[2]

Sole Buntego w reakcji z aldehydami w środowisku kwaśnym tworzą ditioacetale. Reakcja ta polega na kwasowej hydrolizie soli Buntego do odpowiedniego tiolu, który następnie reaguje z obecnym w układzie aldehydem:

Reakcja soli Buntego z aldehydami w środowisku kwaśnym^[4]

Przypisy edytuj

↑ H. Bunte. Zur Constitution der unterschwefligen Säure. „Chem. Ber.”. 7, s. 646, 1874. DOI: 10.1002/cber.187400701201.
↑ ^a ^b H.E. Westlake Jr, G. Dougherty. The Use of Bunte Salts in Synthesis. III. The Preparation of Aliphatic Disulfides. „J. Am. Chem. Soc.”. 64, s. 149-150, 1942. DOI: 10.1021/ja01253a040.
↑ H Lecher. SOME NEW METHODS FOR PREPARING BUNTE SALTS. „J. Org. Chem.”. 20, s. 475-487, 1955. DOI: 10.1021/jo01122a010.
↑ H. Westlake Jr, G Dougherty. The Use of Bunte Salts in Synthesis. I. The Preparation of Mercaptals. „J. Am. Chem. Soc.”. 63, s. 658-659, 1941. DOI: 10.1021/ja01848a007.

Bibliografia edytuj

H Distler. The Chemistry of Bunte Salts. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 6, s. 544 – 553, 1967. DOI: 10.1002/anie.196705441.
A. Orzeszko, Z. Kazimierczuk. Sole Buntego – zapomniane związki. „Wiadomości Chemiczne”. 1-2, s. 125-135, 1998.

[1] H. Bunte. Zur Constitution der unterschwefligen Säure. „Chem. Ber.”. 7, s. 646, 1874. DOI: 10.1002/cber.187400701201.

[synteza-2] H.E. Westlake Jr, G. Dougherty. The Use of Bunte Salts in Synthesis. III. The Preparation of Aliphatic Disulfides. „J. Am. Chem. Soc.”. 64, s. 149-150, 1942. DOI: 10.1021/ja01253a040.

[3] H Lecher. SOME NEW METHODS FOR PREPARING BUNTE SALTS. „J. Org. Chem.”. 20, s. 475-487, 1955. DOI: 10.1021/jo01122a010.

[4] H. Westlake Jr, G Dougherty. The Use of Bunte Salts in Synthesis. I. The Preparation of Mercaptals. „J. Am. Chem. Soc.”. 63, s. 658-659, 1941. DOI: 10.1021/ja01848a007.

[1]

[2]

[3]

[4]