Sparteina
Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C15H26N2 | ||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
234,38 g/mol | ||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||
ATC |
Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany)[2]. Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli pachykarpina[3], jest bardzo toksyczny.
(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.
Przypisy
edytuj- ↑ a b Beilstein, RN #82447
- ↑ V Galasso i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI: 10.1016/j.chemphys.2003.07.005 .
- ↑ A.I. Ishbaev , A.N. Nizamkhodzhaeva , Kh.T. Il'yasova , Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI: 10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).
Bibliografia
edytuj- Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003 ISBN 83-01-14316-9