Anilina

Anilina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	anilina
inne	benzenoamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	fenyloamina, aminobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H7N
Inne wzory	C6H5NH2
Masa molowa	93,13 g/mol
Wygląd	oleista bezbarwna ciecz (brązowieje na powietrzu)
	Identyfikacja
Numer CAS	62-53-3; 142-04-1 (chlorowodorek); 18960-62-8 (1-13C); 55147-71-2 (4-13C); 542-16-5 (siarczan); 7022-92-6 (15N)
PubChem	6115
DrugBank	DB06728
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)N
InChI
	InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
	InChIKey
	PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0217 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	35,0 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w tetrachlorometanie i eterze naftowym, mieszalna w każdym stosunku z etanolem, eterem dietylowym, acetonem i benzenem
Temperatura topnienia	−6,0 ± 0,1 °C
Temperatura wrzenia	184,1 ± 0,4 °C
Temperatura rozkładu	ok. 190 °C
Punkt krytyczny	431 °C; 5,3 MPa; 291 cm³/mol ≈ 0,32 g/cm³
logP	0,90 (25 °C)
Kwasowość (pKa)	pKBH+; 4,87 (25 °C)
Współczynnik załamania	1,5863 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	3,85 mPa·s (25 °C); 2,03 mPa·s (50 °C); 1,247 mPa·s (75 °C); 0,850 mPa·s (100 °C)
Napięcie powierzchniowe	42,14 mN/m (25 °C); 39,41 mN/m (50 °C); 36,69 mN/m (75 °C)
Prężność pary	0,681 hPa (20 °C); 0,90 hPa (25 °C); 1,25 hPa (30 °C); 2,43 hPa (40 °C); 4,53 hPa (50 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,13 ± 0,02 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400
Zwroty P	P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310
Temperatura zapłonu	70 °C (zamknięty tygiel); 76 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	615 °C; 630 °C
Granice wybuchowości	1,3–11%
Numer RTECS	BW6650000
Dawka śmiertelna	LD50 250 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	naftyloamina, difenyloamina
Pochodne	N,N-dimetyloanilina, acetanilid, aminofenol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Anilina – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.

Otrzymywanie edytuj

Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji:

1. Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy NO+
2, powstający z HNO
3 w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki H
2O w obecności katalizującego H
2SO
4, zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen:

2. Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa (−NO
2) zostaje zredukowana do grupy aminowej (−NH
2). −NO
2 redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, SnCl
2:

Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.

Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:

Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu^[2]:

Właściwości edytuj

Widmo IR aniliny

Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu^[2], o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:

C
6H
5NH
2 + HCl → [C
6H
5NH
3]+
Cl−

Zastosowanie edytuj

Anilina ma szerokie zastosowanie:

w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym^[2]
przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych
jako paliwo rakietowe

Zagrożenia edytuj

Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe^[2], po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki^[2]). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.

Działanie miejscowe edytuj

Wdychanie par i aerozoli: Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby.
Spożycie: Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.

Historia edytuj

Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo^{[potrzebny przypis]}. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 390, 627 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-28.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Aniline, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11860 [dostęp 2020-03-11] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
↑ aniline, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-03-11] (ang.).

Bibliografia edytuj

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 390, 627 .

[psc-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 35, ISBN 83-7183-240-0 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-28-3] Haynes 2016 ↓, s. 3-28.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-173-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-173.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-89-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-89.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-139-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-139.

[GESTIS-7] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Aniline, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11860 [dostęp 2020-03-11] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''6'''-67-8] Haynes 2016 ↓, s. 6-67.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-243-9] Haynes 2016 ↓, s. 6-243.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-190-10] Haynes 2016 ↓, s. 6-190.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-17-11] Haynes 2016 ↓, s. 16-17.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-60-12] Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

[CLI-13] aniline, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-03-11] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]

[4]

[5]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]