Cykloheksanol
Cykloheksanol – cykliczny, nasycony alkohol drugorzędowy o wzorze C6H11OH będący pochodną cykloheksanu. Bezbarwna substancja stała lub ciecz. Stosowany głównie jako półprodukt przy produkcji nylonu.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H11OH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
100,16 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna, lepka ciecz lub kleiste ciało stałe o zapachu kamfory[1][2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie edytuj
Otrzymuje się go w reakcji utleniania cykloheksanu:
Rzadziej stosowaną, alternatywną metodą jest uwodornienie fenolu:
Reakcje edytuj
Ulega utlenieniu do cykloheksanonu który po przekształceniu do oksymu służy do produkcji kaprolaktamu. Pod wpływem kwasu azotowego zamienia się w kwas adypinowy. W obecności kwasów mineralnych ulega dehydratacji do cykloheksenu[8].
Zastosowanie edytuj
Głównie do produkcji nylonu. Jego estry są stosowane jako plastyfikatory, zwłaszcza ftalan dicykloheksylu[9] (DCHP). Dawniej stosowany w wyparkowych podzielnikach kosztów ogrzewania[10].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d e f g Cyclohexanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 16090 [dostęp 2023-09-05] (niem. • ang.).
- ↑ a b c Cyclohexanol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7966 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
- ↑ a b Cyclohexanol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB03703 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
- ↑ a b c d Cykloheksanol (nr 105899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-134, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ M. Barratt, A quantitative structure-activity relationship for the eye irritation potential of neutral organic chemicals, „Toxicology Letters”, 80 (1-3), 1995, s. 69–74, DOI: 10.1016/0378-4274(95)03338-L [dostęp 2023-09-05] (ang.).
- ↑ a b Cykloheksanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ chemorganiczna.com - Portail d'informations [online], www.chemorganiczna.com [dostęp 2017-11-22] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-24].
- ↑ Dicyclohexyl Phthalate (Phthalic Acid, Dicyclohexyl Ester)
- ↑ Zarchiwizowana kopia. [dostęp 2012-05-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-13)].