Dekstrorfan

Dekstrorfan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	17-metylo-9α,13α,14α-morfinan-3-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	DXO
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H23NO
Masa molowa	257,37 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	125-73-5
PubChem	5360697
DrugBank	DB14682
SMILES
	CN1CCC23CCCCC2C1CC4=C3C=C(C=C4)O
InChI
	InChI=1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14(17)16(18)10-12-5-6-13(19)11-15(12)17/h5-6,11,14,16,19H,2-4,7-10H2,1H3/t14-,16+,17+/m1/s1
	InChIKey
	JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	198–199 °C
logP	3,34
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 8,81
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	brak zwrotów S
Numer RTECS	QD1832000
Dawka śmiertelna	LD50 21 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dekstrorfan (łac. dextrorphanum) – organiczny związek chemiczny, enancjomer leworfanolu (silnego opioidu), metabolit dekstrometorfanu. Powstaje w wyniku O-demetylacji w wątrobie. Działa na te same receptory co dekstrometorfan, głównie jednak antagonistycznie na receptor NMDA.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b Marleen J.M.J. Meyer Marleen J.M.J. i inni, Opioids as Substrates and Inhibitors of the Genetically Highly Variable Organic Cation Transporter OCT1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 62 (21), 2019, s. 9890–9905, DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b01301 [dostęp 2024-04-04] (ang.).
↑ O.O. Schnider O.O., A.A. Grüssner A.A., Oxy‐morphinane. (3. Mitteilung). Optisch aktive 3‐Oxy‐morphinane, „Helvetica Chimica Acta”, 34 (7), 1951, s. 2211–2217, DOI: 10.1002/hlca.19510340715 [dostęp 2024-04-04] (niem.).