Fenazon, antypiryna (łac. Phenazonum) – organiczny związek chemiczny z grupy pirazolonów, stosowany jako syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa, Wilhelma Filehne’a. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.
Fenazon
|
|
| Nazewnictwo
|
|---|
|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
| 1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on
lub
1,5-dimetylo-2-fenylo-1H-pirazol-3(2H)-on
| | Inne nazwy i oznaczenia
| | farm.
|
Antypirinum,
Analgesinum,
Phenazonum,
Phenyldimethylpyrazolonum
|
|---|
| inne
|
antypiryna
|
|---|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C11H12N2O
|
|---|
| Masa molowa
|
188,23 g/mol
|
|---|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
|
|---|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
60-80-0
|
|---|
| PubChem
|
2206
|
|---|
| DrugBank
|
DB01435
|
|---|
| SMILES
|
|---|
CC1=CC(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2
|
|
| InChI
|
|---|
InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3
| | InChIKey
| VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
propyfenazon, aminofenazon
|
|---|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
N02 BB01
S02 DA03
N02 BB51
N02 BB71
|
|---|
| Farmakokinetyka
|
|---|
|
| | Działanie
|
przeciwbólowe, przeciwgorączkowe
|
|---|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|---|
|
| | Drogi podawania
|
doustnie
|
|---|
|
|
|
Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.
Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów[7]. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efedryny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i znieczulające.
- ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
- ↑ a b c Fenazon. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b c Antipyrine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
- ↑ a b Antipyrine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01435 (ang.).
- ↑ Antypiryna (nr A5882) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Jan Kazimierz (-1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.
