Fenyloalanina

Fenyloalanina
L-fenyloalanina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-3-fenylopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2-amino-3-fenylopropionowy; Phe, F
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO2
Masa molowa	165,19 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	63-91-2
PubChem	994
DrugBank	DB00120
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,29 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia	270,5–274,5 °C (połączona z rozkładem)
Kwasowość (pKa)	pK1 = 2,2; pK2 = 9,09
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	AY7535000
	Podobne związki
Podobne związki	alanina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fenyloalanina (skróty: Phe, F) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych. Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA, które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek.

Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D-Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy^[4].

Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej – fenyloketonurii. Dlatego w wielu krajach u noworodków przeprowadza się badania przesiewowe w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.

Zastosowanie edytuj

Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.

Przypisy edytuj

↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b L-Phenylalanine (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fenyloalanina (nr 78019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „Nature”. 154, s. 703, 1944. DOI: 10.1038/154703a0. (ang.).

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0 .

[Sigma-2] L-Phenylalanine (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] Fenyloalanina (nr 78019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Gause-4] G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „Nature”. 154, s. 703, 1944. DOI: 10.1038/154703a0. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]