Geraniol
Geraniol – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alkoholi terpenowych. Występuje w olejkach eterycznych. Ma intensywny zapach kojarzący się ze świeżością i pelargoniami, dlatego stosuje się go często w wielu kompozycjach zapachowych stosowanych w perfumach. Jest głównym składnikiem olejku różanego, pelargoniowego i cytrynowego. Jest izomerem geometrycznym (o konfiguracji trans) nerolu.
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H18O | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
154,25 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, o słabym zapachu róży[1][2] | ||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
106-24-1 | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości i zastosowanie edytuj
Działanie owadobójcze i odstraszające owady edytuj
Produkty zawierające geraniol wykorzystywane są do odstraszania komarów. Wewnątrz pomieszczeń współczynnik repelentności świec zawierających geraniol wynosił 50%, podczas gdy dla dyfuzorów był równy 97%. Na zewnątrz, dyfuzory z geraniolem umieszczone w odległości 6 m od owadów odstraszały one samice komarów w 75%. Geraniol w roztworze 1% skutecznie zapobiegał pogryzieniom krów przez kleszcze Hyalomma i to przez dłuższy czas. Porównanie krów opryskiwanych tym preparatem ze stadem kontrolnym wykazało zmniejszenie średniej liczby kleszczy na zwierzętach odpowiednio o 98,4% (7. dzień), 97,3% (14. dzień) i 91,3% (21. dzień po oprysku). Geraniol wykazuje również wysoce skuteczne działanie wobec rozkruszków, a stosowany w roztworze 5% zwalcza świerzbowca usznego. Badania prowadzone na nicieniach wykazały, że geraniol, karwakrol i tymol zwalcza 100% populacje nicienia Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita oraz Bursaphelenchus xylophilus[5].
Działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze edytuj
Geraniol działa bakteriobójczo najsilniej wobec Escherichia coli, Salmonella enterica oraz Salmonella typhimurium. Hamuje wzrost enterotoksygennego szczepu E. coli. Stosowany w aerozolu działa bakteriostatycznie wobec Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, S. pyogenes, Staphylococcus aureus oraz hamował wzrost Cryptococcus neoformans. W połączeniu z cytronelolem i nerolem in vitro hamował wzrost Mycobacterium tuberculosis. Będąc głównym składnikiem olejku z palczatki imbirowej aktywny w odniesieniu do Saccharomyces cerevisiae. Roztwór 0,0025% geraniolu znacząco zmniejsza liczbę komórek Candida albicans[5].
Działanie przeciwnowotworowe edytuj
Działanie geraniolu wobec nowotworów jelitowych związane jest z pobudzaniem śmierci komórek nowotworowych na drodze obniżania poziomu białka Bcl-2. Na hodowli komórkowej gruczolakoraka jelita Caco-2 obserwowano zahamowanie cyklu komórkowego w fazie S, wskutek obniżenia aktywności dekarboksylazy ornityny i zahamowania syntezy DNA. Geraniol powodował też kumulację N-acetylospermidyny. Geraniol hamuje rozwój komórek linii raka gruczołu krokowego PC-3, uruchamiając szlak apoptozy oraz zwiększa wrażliwość komórek tego nowotworu na docetaksel. Wykazano, że geraniol hamował działanie kinazy serynowo-treoninowej oraz aktywował kinazę zależną od 5'AMP (AMPK) w komórkach raka prostaty[5].
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d e f g h Geraniol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 637566 [dostęp 2023-08-07] (ang.).
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Geraniol (nr 163333) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Geraniol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
- ↑ a b c Wanda Mączka i inni, Właściwości biologiczne geraniolu, „Postępy Fitoterapii”, 17 (1), 2016, s. 39–43 [dostęp 2023-08-07].