Gryzeofulwina (łac. Griseofulvinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk przeciwgrzybiczy. Mechanizm działania polega na negatywnym oddziaływaniu na jądro komórkowe grzyba oraz hamowaniu syntezy chityny co prowadzi do uszkodzenia ściany komórkowej grzybów. Gryzeofulwinę stosuje się w infekcjach grzybiczych skóry, paznokci i włosów. Lek podaje się w tabletkach gdy leczenie preparatami do użytku zewnętrznego zawiodło.
Gryzeofulwina
|
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimetoksy-5'-metylospiro[1-benzofurano-2,4'-cycloheks-2-eno]-1',3-dion
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
Griseofulvinum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C17H17ClO6
|
| Masa molowa
|
352,77 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub żółtawobiały, drobnokrystaliczny proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
126-07-8
|
| PubChem
|
441140
|
| DrugBank
|
DB00400
|
| SMILES
|
CC1CC(=O)C=C(C12C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OC)Cl)OC
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1
|
| InChIKey
|
DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H317, H351, H360
|
| Zwroty P
|
P201, P280, P308+P313
|
|
|
| Europejskie oznakowanie substancji
|
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
| Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
Toksyczny
(T)
|
|
|
|
| Zwroty R
|
R40, R43, R60, R61
|
| Zwroty S
|
S22, S36/37/39, S45
|
|
|
| NFPA 704
|
Na podstawie
podanego źródła
|
|
|
|
|
| Temperatura zapłonu
|
228 °C[2]
|
| Numer RTECS
|
WG9800000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
D01 AA08
D01 BA01
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
|
Nie wolno podawać jej przy zaburzeniach funkcji wątroby, porfirii oraz w chorobach tkanki łącznej. Do działań niepożądanych należą m.in. bóle zawroty głowy, zaburzenia trawienia, zwiększona wrażliwość na światło słoneczne, grzybica jamy ustnej, zaburzenia żołądkowo-jelitowe.
Gryzeofulwina powoduje znaczny spadek aktywności antykoncepcji hormonalnej. Nie powinno się jej również stosować razem z alkoholem. Obecnie lek ten został wycofany z użytku w Polsce.[potrzebny przypis]
- ↑ a b c d e f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c d Gryzeofulwina. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-07]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b Griseofulvin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-07] (ang.).
- ↑ a b Griseofulvin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00400 (ang.).
- ↑ Griseofulvin (nr G4753) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
