Kwas adypinowy

Kwas adypinowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas heksanodiowy
inne	kwas adypinowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum adipicum
inne	kwas heksano-1,6-diowy, kwas 1,6-heksanodiowy, kwas butano-1,4-dikarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O4
Inne wzory	HOOC−(CH; 2); 4−COOH
Masa molowa	146,14 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne, bezwonne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	124-04-9
PubChem	196
SMILES
	OC(=O)CCCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
	InChIKey
	WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,360 g/cm³ (25 °C); ciało stałe; 1,37 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	15 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w acetonie i eterze dietylowym, dobrze w etanolu i metanolu, słabo w benzenie, nierozpuszczalny w eterze naftowym, kwasie octowym i ligroinie
Temperatura topnienia	151,5 °C
Temperatura wrzenia	337,5 °C (1013 hPa); 265 °C (133 hPa)
logP	0,08; 0,093
Kwasowość (pKa)	pKa1 4,43 (20 °C)
Prężność pary	0,097 hPa (18,5 °C); 1 hPa (159,5 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	196 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	420 °C
Granice wybuchowości	dolna: 60 g/m³
Numer RTECS	AU8400000
Dawka śmiertelna	LD50 5560 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas glutarowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas adypinowy, E355 – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu, cykloheksanonu lub ich mieszaniny (za pomocą kwasu azotowego lub N-hydroksyftalimidu jako katalizatora)^[9]:

(CH
2)
5CO → HOOC(CH
2)
4COOH

Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu)^[10].

W wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji w obecności wodorotlenku baru powstaje z niego cyklopentanon^[11]^[12]:

HOOC(CH
2)
4COOH → (CH
2)
4CO + CO
2↑ + H
2O↑

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b P-65.1.1.2 Nazwy zachowane tylko dla ogólnej nomenklatury, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 699 .
↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Kwas adypinowy (nr W201103) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Adipic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12050 [dostęp 2017-10-21] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Kwas adypinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-21] (ang.).
↑ Kwas adypinowy (nr W201103) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Michael TuttleM.T. Musser Michael TuttleM.T., Adipic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a01_269 (ang.).
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 208, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 761, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 (ang.).

[BlueBook-1] P-65.1.1.2 Nazwy zachowane tylko dla ogólnej nomenklatury, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 699 .

[FP9-2] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[SA-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Kwas adypinowy (nr W201103) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[GESTIS-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Adipic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12050 [dostęp 2017-10-21] (niem. • ang.).

[FPX-5] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CRC-6] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CLI-7] Kwas adypinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-21] (ang.).

[SA-US-8] Kwas adypinowy (nr W201103) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Musser-9] Michael TuttleM.T. Musser Michael TuttleM.T., Adipic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a01_269 (ang.).

[psc-10] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 208, ISBN 83-7183-240-0 .

[MorrisonBoyd1-11] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 761, ISBN 83-01-04166-8 .

[Thorpe-12] J.F.J.F. Thorpe J.F.J.F., G.A.G.A. Kon G.A.G.A., Cyclopentanone, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 37, DOI: 10.15227/orgsyn.005.0037 (ang.).

[9]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[5]

[7]

[8]

[10]

[11]

[12]