Kwas fumarowy

Kwas fumarowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2E)-but-2-eno-1,4-diowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	E297, kwas trans-butenodiowy, kwas trans-1,2-etylenodikarboksylowy, kwas (E)-2-butenodiowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O4
Inne wzory	C; 2H; 2(COOH); 2, HOOC−CH=CH−COOH, HO; 2CCH=CHCO; 2H
Masa molowa	116,07 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	110-17-8
PubChem	723
DrugBank	DB01677
SMILES
	OC(=O)/C=C/C(=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,635 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalny; aceton: trudno
Temperatura sublimacji	165 °C
Temperatura rozkładu	287 °C
Kwasowość (pKa)	pK1 = 3,03, pK2 = 4,44
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36
Zwroty S	S26
Numer RTECS	LS9625000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy, kwas bursztynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia edytuj

Fumaria officinalis

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego^[3]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius^[4], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)^[5].

Budowa edytuj

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)^[3].

Kwas maleinowy i fumarowy

Właściwości edytuj

Odbarwia roztwór Br
2 w CCl
4 i wodny roztwór KMnO
4.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOC−CH=CH−COOH + H
2 → HOOC−CH
2−CH
2−COOH

Zastosowanie edytuj

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz^[6]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie edytuj

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach edytuj

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:

−
OOC−CH=CH−COO−
+ H
2O → −
OOC−CH
2−CH(OH)−COO−
,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-264, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.
↑ Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-02-15] .
↑ Kwas fumarowy – charakterystyka [online], zak.opcom.pl [zarchiwizowane z adresu 2015-02-15] ..

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CRC90-2] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-264, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Goldberg-3] Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.

[4] Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.

[rozanski.li-5] HenrykH. Różański HenrykH., Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-02-15] .

[6] Kwas fumarowy – charakterystyka [online], zak.opcom.pl [zarchiwizowane z adresu 2015-02-15] ..

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]