Kwas galusowy

związek chemiczny

Kwas galusowy, kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, trihydroksylowa pochodna kwasu benzoesowego. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe3+
), dając związki o intensywnie ciemnym zabarwieniu.

Kwas galusowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6O5

Inne wzory

C6H2(OH)3COOH

Masa molowa

170,12 g/mol

Wygląd

białe, żółtobiałe kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

149-91-7 (bezwodny)
5995-86-8 (monohydrat)

PubChem

370

Podobne związki
Podobne związki

kwas szikimowy

Pochodne

kwas elagowy, kwas syryngowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie edytuj

Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. Kwas ten zawiera na przykład ziele żurawki, jak również liść i kora oczaru[6]. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).

Otrzymywanie edytuj

Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są „atramenty galusowe” zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Dermatol (zasadowy galusan bizmutu) stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.

Właściwości biologiczne edytuj

Wykazuje zdolność blokowania związków rakotwórczych powstających w cyklu przemian metabolicznych niektórych kancerogenów oraz wykazuje właściwości ściągające, antyseptyczne i przeciwpotne[7].

Zastosowanie edytuj

Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do gwałtownego palenia[8].

Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów[9]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.

Przypisy edytuj

  1. a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-530.
  2. Haynes 2014 ↓, s. 5-99.
  3. a b c Haynes 2014 ↓, s. 5-188.
  4. a b Kwas galusowy (nr G7384) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Kwas galusowy (nr G7384) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-04-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna [online], rozanski.li [dostęp 2017-11-24] (pol.).
  7.   Anna Parus. Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. „Postępy Fitoterapii”. 1/2013. s. 48–53. 
  8. The Chemistry of Fireworks: Bangs, Crackles & Whistles. [dostęp 2016-07-05]. (ang.).
  9. Encyclopedia of Textual Criticism. [dostęp 2016-04-11]. (ang.).

Bibliografia edytuj