Kwasy dikarboksylowe

Kwasy dikarboksylowe, daw. kwasy dwukarboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych, kwasów karboksylowych zawierających dwie grupy karboksylowe (−COOH).

Nazwy systematyczne najprostszych kwasów tworzy się przez dodanie końcówki „-odiowy” do nazwy alkanu zawierającego tyle atomów węgla, co dany kwas.

Ważniejsze kwasy dikarboksylowe edytuj

Wszystkie niżej wymienione kwasy, z wyjątkiem aromatycznych, mają łańcuchy węglowe nierozgałęzione.

Wybrane nasycone kwasy dikarboksylowe
Nazwa zwyczajowa	Nazwa systematyczna	Wzór półstrukturalny	Temp. topn. (°C)^[1]
kwas szczawiowy	kwas etanodiowy	HOOC−COOH	189,5 (rozkład)
kwas malonowy	kwas propanodiowy	HOOC−CH 2−COOH	134–136
kwas bursztynowy	kwas butanodiowy	HOOC−(CH 2) 2−COOH	182–188
kwas glutarowy	kwas pentanodiowy	HOOC−(CH 2) 3−COOH	97,5–98,2
kwas adypinowy	kwas heksanodiowy	HOOC−(CH 2) 4−COOH	150–152
kwas pimelinowy	kwas heptanodiowy	HOOC−(CH 2) 5−COOH	104–105
kwas korkowy (kwas suberynowy)	kwas oktanodiowy	HOOC−(CH 2) 6−COOH	142–143
kwas azelainowy	kwas nonanodiowy	HOOC−(CH 2) 7−COOH	106,5
kwas sebacynowy	kwas dekanodiowy	HOOC−(CH 2) 8−COOH	130–132
–	kwas undekanodiowy	HOOC−(CH 2) 9−COOH	108–110^[2]
–	kwas dodekanodiowy	HOOC−(CH 2) 10−COOH	125–127,5
kwas brazylijski	kwas tridekanodiowy	HOOC−(CH 2) 11−COOH	113,8–114,8
–	kwas tetradekanodiowy	HOOC−(CH 2) 12−COOH	123,7–124,7
–	kwas pentadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 13−COOH	113–114^[3]
kwas tapsjowy	kwas heksadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 14−COOH	121–123
–	kwas heptadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 15−COOH	117–121^[4]
–	kwas oktadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 16−COOH	124–127^[4]
–	kwas nonadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 17−COOH	119–123^[4]
–	kwas eikozanodiowy	HOOC−(CH 2) 18−COOH	125,5
kwas japoński	kwas heneikozanodiowy	HOOC−(CH 2) 19−COOH	120^[4]
kwas felogenowy (kwas fellogenowy)	kwas dokozanodiowy	HOOC−(CH 2) 20−COOH	127^[4]
–	kwas trikozanodiowy	HOOC−(CH 2) 21−COOH	127,5^[4]
–	kwas tetrakozanodiowy	HOOC−(CH 2) 22−COOH	124–126^[4]

Nienasycone
- kwas maleinowy, HOOC−CH=CH−COOH (cis)
- kwas fumarowy, HOOC−CH=CH−COOH (trans)
Aromatyczne
- kwas ftalowy (kwas o-benzenodikarboksylowy), HOOC−C
  6H
  4−COOH
- kwas tereftalowy (kwas p-benzenodikarboksylowy)
- kwas izoftalowy (kwas m-benzenodikarboksylowy)
Hydroksykwasy dikarboksylowe
- kwas tartronowy, HOOC−CH(OH)−COOH
- kwas jabłkowy, HOOC−CH
  2−(CH−OH)−COOH
- kwas winowy, HOOC−(CH−OH)
  2−COOH
- kwas glukarowy, HOOC−(CH−OH)
  4−COOH
Ketokwasy dikarboksylowe
- kwas mezoksalowy, HOOC−C(O)−COOH
- kwas szczawiooctowy, HOOC−C(O)−CH
  2−COOH
- kwas α-ketoglutarowy, HOOC−C(O)−CH
  2−CH
  2−COOH

↑ Handbook of Chemistry and Physics, W.M.W.M. Haynes (red.), D.R.D.R. Lide (red.), wyd. 92, Boca Raton: CRC Press, 2011, s. od 3-1 do 3-552, ISBN 978-1-4398-5512-6 (ang.).
↑ Undecanedioic acid, [w:] Human Metabolome Database, Genome Canada, HMDB0000888 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
↑ Pentadecanedioic acid, [w:] ChemSpider, Royal Society of Chemistry, CSID: 141102 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g J.J. Oldham J.J., Dicarboxylic Acids and Related Compounds, [w:] S.S. Coffey, Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, wyd. 2, t. 1 Alifatic Compounds, Amsterdam: Elsevier, 1965, s. 277, ISBN 978-1-4832-2131-1, LCCN 51-14658 (ang.).