Luminol

Luminol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-amino-2,3-dihydro-1,4-ftalazynodion
	Inne nazwy i oznaczenia
	3-aminohydrazyd kwasu ftalowego, hydrazyd 3-aminoftalowy, hydrazyd kwasu 3-aminoftalowego, 3-aminoftalhydrazyd, hydrazyd o-aminoftalowy, hydrazyd kwasu o-aminoftalowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7N3O2
Masa molowa	177,16 g/mol
Wygląd	żółte igły
	Identyfikacja
Numer CAS	521-31-3
PubChem	10638
SMILES
	NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
	InChIKey
	HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w kwasie octowym, dobrze w alkaliach, słabo w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	330,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-18]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36, R37, R38
Zwroty S	S24, S25, S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Numer RTECS	TH8890060
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Luminol – organiczny związek chemiczny, hydrazyd kwasu ftalowego z grupą aminową w pierścieniu aromatycznym. Jest to substancja wykazująca chemiluminescencję związaną z utlenianiem luminolu w środowisku alkalicznym, w obecności określonych utleniaczy i aktywatorów jak np. heksacyjanożelazian(III) potasu K
3[Fe(CN)
6]^[3] czy siarczan miedzi CuSO
4^[4]. Barwa emitowanego światła widzialnego zależy od warunków utlenienia (głównie od użytych aktywatorów).

Chemoluminescencyjne właściwości luminolu

W roztworze wodnym luminolu wydajność kwantowa „świecenia” jest mała, ale w niektórych polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO lub DMF), wydajność ta może być nawet kilkanaście razy większa i może zachodzić nawet pod wpływem tlenu z powietrza, bez obecności dodatkowego aktywatora^[5].

Otrzymywanie edytuj

Luminol można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu 3-nitroftalowego z hydrazyną w wysokowrzącym rozpuszczalniku np. glicerolu. W wyniku reakcji kondensacji powstaje 3-nitroftalhydrazyd, który następnie poddaje się reakcji z ditionianem(III) sodu Na
2S
2O
4 w celu redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej otrzymując luminol^[6].

Zastosowania edytuj

Luminol stosowany jest w kryminalistyce. Pozwala na ilościowe chemiluminescencyjne oznaczenie DNA. Ponadto stosowany jest również do oznaczania bardzo małych próbek ludzkiego DNA z włosów, plamek krwi, skrawków tkanek. Odnajdywanie śladów krwi jest możliwe dzięki spryskaniu podejrzanych miejsc roztworem luminolu z dodatkiem substancji utleniającej. Żelazo związane w hemoglobinie zadziała jak aktywator i będzie można zaobserwować świecące ślady krwi^[7]. Nawet jeśli miejsce było intensywnie sprzątane, świecące ślady mają dokładnie taki sam kształt jak dawno nieobecne ślady krwi. Luminol reaguje też z innymi wydzielinami. Ale na podstawie kształtu śladów, można ustalić czy była to krew z ran, w konkretny sposób zadanych. Uciążliwą wadą tej metody jest niszczenie wykrywanego DNA, co uniemożliwia ustalenie tożsamości ofiary.

Luminol może być związkiem karcynogennym.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-18, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ Luminol – Material Safety Data Sheet. ScienceLab. [dostęp 2016-02-20]. (ang.).
↑ Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana żelazicyjankiem. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
↑ Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana miedzią. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
↑ Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu w rozpuszczalniku organicznym. Weird science. [dostęp 2014-10-21].
↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. „J. Am. Chem. Soc”. 56, s. 241–242, 1934. DOI: 10.1021/ja01316a077. (ang.).
↑ „Efektowne Doświadczenia Chemiczne” pod red. M. Molskiego, Poznań 2007.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-18, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[ScienceLab-2] Luminol – Material Safety Data Sheet. ScienceLab. [dostęp 2016-02-20]. (ang.).

[3] Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana żelazicyjankiem. Weird science. [dostęp 2014-10-21].

[4] Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu aktywowana miedzią. Weird science. [dostęp 2014-10-21].

[5] Marek Ples: Chemiluminescencja luminolu w rozpuszczalniku organicznym. Weird science. [dostęp 2014-10-21].

[6] Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. „J. Am. Chem. Soc”. 56, s. 241–242, 1934. DOI: 10.1021/ja01316a077. (ang.).

[7] „Efektowne Doświadczenia Chemiczne” pod red. M. Molskiego, Poznań 2007.

[3]

[4]

[1]

[2]

[5]

[6]

[7]