Mesna

związek chemiczny

Mesna (2-merkaptoetanosulfonian sodu) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonianów, sól sodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, stosowany jako lek syntetyczny pod nazwami handlowymi Uromitexan, Mesnex, Anti-uron, Mistabron, Mucofluid.

Mesna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H5NaO3S2

Inne wzory

HSCH2CH2SO3Na

Masa molowa

164,18 g/mol

Wygląd

biały proszek

Identyfikacja
Numer CAS

19767-45-4

PubChem

23662354

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R05CB05, V03AF01

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Otrzymywanie edytuj

Mesna może być otrzymywana dwuetapowo z tiomocznika i kwasu 2-bromoetanosulfonowego[3]:

 

Działanie leku edytuj

Mesna wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Jest stosowana w ostrych i przewlekłych chorobach dróg oddechowych z nadmiernym wydzielaniem i zaleganiem wydzieliny, mukowiscydozie, w zapobieganiu pooperacyjnemu zaleganiu wydzieliny śluzowej lub ze skrzepami krwi w oskrzelach, w celu ułatwienia odpływu wydzieliny w przypadkach zapalenia zatok lub surowiczego zapalenia ucha środkowego.

Mesna stanowi również antidotum przeciw nefrotoksyczności cyklofosfamidu i ifosfamidu i jest stosowana jako preparat osłaniający w leczeniu przeciwnowotworowym.

Przeciwwskazania edytuj

Lek jest przeciwwskazany w następujących chorobach i stanach:

  • nadwrażliwość na mesnę,
  • nieswoista nadwrażliwość na aerozole,
  • astma oskrzelowa bez zalegania wydzieliny,
  • skrajne osłabienie lub brak możliwości skutecznego kaszlu lub odkrztuszania z innej przyczyny.

Lek może być stosowany w ciąży i okresie karmienia jedynie w przypadkach, gdy jest on zdecydowanie niezbędny.

Interakcje edytuj

Podczas podawania wziewnego może występować antagonizm w stosunku do antybiotyków podawanych tą samą drogą. Można podawać jednocześnie z epinefryną, izoprenaliną i orcyprenaliną.

Działania niepożądane edytuj

Po podaniu wziewnym może pojawić się uczucie pieczenia za mostkiem, kaszel na skutek podrażnienia lub skurcz oskrzeli. Po podaniu dożylnym mogą wystąpić dolegliwości żołądkowo-jelitowe, bóle głowy, uczucie rozbicia, zmiany skórne oraz reakcje zapalne w ścianie naczynia w miejscu wstrzyknięcia.

Mechanizm działania leku edytuj

Mesna ma działanie mukolityczne podobne do acetylocysteiny. Skutecznie rozrywa mostki disiarczkowe w polipeptydowych łańcuchach śluzu, dzięki czemu zmniejsza jego lepkość. Obecność w cząsteczce grupy SO3Na wiążącej wodę powoduje, że preparat wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Nie działa szkodliwie na błonę śluzową. Ułatwia usuwanie wydzieliny z krwią i skrzepami.

Mesna jest również antidotum przeciwko akroleiniemetabolitowi powstającemu w wyniku biotransformacji cyklofosfamidu i ifosfamidu, drażniącemu błonę pęcherza moczowego, co może prowadzić do krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mesna, która zawiera grupy sulfonowe, działa dwutorowo. Łącząc się z cząsteczkami akroleiny, zobojętnia je, a dodatkowo zwalnia proces przechodzenia 4-hydroksylowych pochodnych cytostatyków w akroleinę. W wyniku jej działania powstają nietoksyczne tiolowe związki 4-hydroksyfosfamidu i 4-hydroksycyklofosfamidu.

Przypisy edytuj

  1. 2-Merkaptoetanosulfonian sodu (nr M1511) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. United States National Library of Medicine: ChemIDplus – Mesna. [dostęp 2010-04-25]. (ang.).
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Berhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Wyd. 4. Thieme, 2001. ISBN 978-1-58890-031-9.

Bibliografia edytuj